CAS 59920-31-9

2,5-Didésoxy-2,5-imino-D-mannitol

Description :

2,5-Didésoxy-2,5-imino-D-mannitol, avec le numéro CAS 59920-31-9, est un composé synthétique qui appartient à la classe des sucres imino. Il se caractérise par la présence de groupes fonctionnels hydroxyle et imino, qui contribuent à ses propriétés chimiques uniques. Ce composé est un dérivé du D-mannitol, un alcool de sucre, et présente des caractéristiques structurelles qui en font un inhibiteur potentiel des glycosidases, des enzymes qui jouent un rôle crucial dans le métabolisme des glucides. Le groupe imino introduit un atome d'azote dans la structure, ce qui peut influencer son activité biologique et sa solubilité. 2,5-Didésoxy-2,5-imino-D-mannitol a suscité de l'intérêt en chimie médicinale pour ses applications potentielles dans le traitement des troubles liés à la glycosylation et au diabète. Sa stabilité, sa réactivité et sa capacité à imiter des substrats naturels en font un composé précieux pour la recherche en biochimie et en pharmacologie. Cependant, des études détaillées sur sa pharmacocinétique et sa toxicité sont essentielles pour comprendre son potentiel thérapeutique.

Formule : C₆H₁₃NO₄

InChI : InChI=1S/C6H13NO4/c8-1-3-5(10)6(11)4(2-9)7-3/h3-11H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=PFYHYHZGDNWFIF-KVTDHHQDSA-N

SMILES : C(O)[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)N1

Synonymes :

• (2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• (2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-pyrrolidinedimethanol
• 2(R),5(R)-Bis(hydroxymethyl)-3(R),4(R)-dihydroxypyrrolidine
• 2,5-Bis(Hydroxymethyl)Pyrrolidine-3,4-Diol
• 2,5-Dideoxy-2,5-imino-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannitol
• 2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol
• 2,5-Pyrrolidinedimethanol, 3,4-dihydroxy-, (2R,3R,4R,5R)-
• 2,5-Pyrrolidinedimethanol, 3,4-dihydroxy-, [2R-(2α,3β,4α,5β)]-
• Dmdp
• α-Glucosidase

(2R,3R,4R,5R)-2,5-Bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol

CAS : 59920-31-9

Formule : C₆H₁₃NO₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 163.1717

Ref: IN-DA019FTO

2,5-Anhydro-2,5-imino-D-mannitol

CAS : 59920-31-9

Masse moléculaire : 163.17

Ref: 7W-GC1249

2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol

Produit contrôlé

CAS : 59920-31-9

Stability Hygroscopic
Applications A glucosidase inhibitor.
References Fellows, L.E.: Pestic. Sci., 17, 602 (1986)

Formule : C₆H₁₃NO₄

Couleur et forme : Off White Solid

Masse moléculaire : 163.17

Ref: TR-D440000

2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol

CAS : 59920-31-9

2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol is an iminosugar compound, which is a synthetic derivative with potent glycosidase inhibitory properties. The compound, typically synthesized through complex organic processes, acts by mimicking the transition state of natural substrates in glycosidases, thereby inhibiting their enzymatic activity. This mode of action involves binding to the active site of glycosidase enzymes, preventing the normal hydrolysis of glycosidic bonds.

Formule : C₆H₁₃NO₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 163.17 g/mol

Ref: 3D-MD04702

2,5-Anhydro-2,5-imino-D-mannitol

Produit contrôlé

CAS : 59920-31-9

Applications Many pyrrolidines are powerful inhibitors of glycohydrolases, enzymes responsible for cleavage of glycosidic bonds, glycoprotein processing and the gastrointestinal breakdown of dietary carbohydrates. These compounds are charged at physiological pH and are believed to associate with acidic amino acids at the active site. Inhibition of glycohydrolases could be of therapeutic value for the treatment of viral infections, cancer, diabetes, and obesity.
References Fellows, L.E., et al.: J. Chem. Brit., 287, (1987), Elbein, A.D.: Annu. Rev. Biochem., 56, 497 (1987), Fleet, G.W., et al.: J. Chem. Brit., 287, (1989) Baxter, E.W., et al.: J. Org. Chem., 59, 3175 (1994); Tyms, A.S. et al. Lancet 1025, (1987); Spearman, M.A. et al. Expt. Cell Res. 168, 116 (1987); Horii, S. et al. J. Med. Chem. 29, 1038 (1986), Minami, Y., et al.: Bioorg. Med. Chem., 16, 2734 (2008),

Formule : C₆H₁₃NO₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 163.17

Ref: TR-A648350