CAS 600-63-5

5α-Tétrahydrocorticostérone

Description :

5α-Tétrahydrocorticostérone, avec le numéro CAS 600-63-5, est une hormone stéroïdienne qui est un métabolite de la corticostérone, produite dans le cortex surrénalien. Elle est classée comme un glucocorticoïde, jouant un rôle dans divers processus physiologiques, y compris le métabolisme, la régulation de la réponse immunitaire et la réponse au stress. Ce composé se caractérise par sa structure stéroïdienne, qui comprend quatre cycles de carbone fusionnés, typiques des hormones stéroïdiennes. Il présente des propriétés anti-inflammatoires et est impliqué dans la régulation du métabolisme du glucose et de la pression artérielle. 5α-Tétrahydrocorticostérone est moins puissant que son composé parent, la corticostérone, en termes d'activité glucocorticoïde. Il est principalement étudié dans le contexte de ses effets biologiques et de ses applications thérapeutiques potentielles, en particulier pour comprendre la fonction surrénale et les troubles liés au métabolisme stéroïdien. Sa présence dans les systèmes biologiques peut être mesurée par diverses techniques analytiques, y compris la chromatographie et la spectrométrie de masse, qui sont essentielles pour la recherche en endocrinologie et en pharmacologie.

Formule : C₂₁H₃₄O₄

InChI : InChI=1S/C21H34O4/c1-20-8-7-13(23)9-12(20)3-4-14-15-5-6-16(18(25)11-22)21(15,2)10-17(24)19(14)20/h12-17,19,22-24H,3-11H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15-,16+,17-,19+,20-,21-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=RHQQHZQUAMFINJ-NZTKVECHSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(C[C@@H]3O)[C@@H](C(CO)=O)CC4)[H])(CC[C@]1(C[C@H](O)CC2)[H])[H])[H]

Synonymes :

• (3Alpha,5Alpha,11Beta)-3,11,21-Trihydroxypregnan-20-One
• (3α,5α,11β)-3,11,21-Trihydroxypregnan-20-one
• (4-Hydroxycyclohexyl)Acetic Acid
• 3alpha,11beta,21-Trihydroxy-5alpha-pregnan-20-one
• 3α,11β,21-Trihydroxy-5α-pregnan-20-one
• 3α,5α-Tetrahydrocorticosterone
• 5α-Pregnan-20-one, 3α,11β,21-trihydroxy-
• 5α-THB
• 5α-Tetrahydrocorticosterone
• Allotetrahydrocorticosterone
• NSC 112288

Allotetrahydrocorticosterone

CAS : 600-63-5

Formule : C₂₁H₃₄O₄

Masse moléculaire : 350.50

Ref: 4Z-C-10411

Allotetrahydrocorticosterone

Produit contrôlé

CAS : 600-63-5

Applications Allotetrahydrocorticosterone displays the profile of a safe topical anti-inflammatory compound. Also, it strongly inhibits 11β-HSD2 and 11β-HSD1 dehydrogenase activity.
References Gastaldello, A., et al.: Biochem. Pharmacol., 129, 73-84 (2017); Morris, D. J., et al.: Steroids, 79, 44-48 (2014)

Formule : C₂₁H₃₄O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 350.49

Ref: TR-A548495

Allotetrahydrocorticosterone

Produit contrôlé

CAS : 600-63-5

Allotetrahydrocorticosterone is a synthetic glucocorticoid that is used in the diagnosis of adrenal insufficiency. It has an inhibitory effect on the 3β-hydroxysteroid dehydrogenase and inhibits the production of cortisol, aldosterone, and testosterone. Allotetrahydrocorticosterone has been shown to have a blood pressure lowering effect in women with primary hypertension. It also affects glucose metabolism by inhibiting aerobic glycolysis, which may be due to its ability to inhibit cyclase activity. Allotetrahydrocorticosterone also influences GABAergic neurotransmission as it can act as an inhibitor of the synthesis of gamma-aminobutyric acid (GABA) in response to stress signals.

Formule : C₂₁H₃₄O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 350.49 g/mol

Ref: 3D-FA65591

5α-Tetrahydrocorticosterone

CAS : 600-63-5

5α-Tetrahydrocorticosterone (5α-HB) is an endogenous steroid that acts as an agonist of the glucocorticoid receptor (GR) and a metabolite of corticosterone. It serves as an effective topical anti-inflammatory agent in vivo. In rat liver cells, it decreases the binding of metabolites to the glucocorticoid receptor-corticosterone and its 5α-reduced metabolites, with a Kd value of 268 nM. 5α-Tetrahydrocorticosterone is applicable in research on inflammatory skin diseases.

Formule : C₂₁H₃₄O₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 350.49

Ref: TM-T211720