CAS 60046-25-5

D-Glucoheptono-1,4-lactone

Description :

D-Glucoheptono-1,4-lactone est un ester cyclique dérivé de l'acide D-gluconique, caractérisé par son squelette à sept carbones et un groupe fonctionnel lactone. Ce composé existe généralement sous forme de solide cristallin blanc à blanc cassé et est soluble dans l'eau en raison de ses groupes hydroxyles, qui peuvent former des liaisons hydrogène. La structure de lactone indique qu'il s'agit d'un composé cyclique, ce qui peut influencer sa réactivité et sa stabilité par rapport à sa forme en chaîne ouverte. D-Glucoheptono-1,4-lactone suscite un intérêt dans diverses applications biochimiques, en particulier dans l'étude du métabolisme des glucides et en tant qu'intermédiaire potentiel dans la synthèse organique. Ses propriétés, telles que le point de fusion et la rotation optique spécifique, peuvent varier en fonction de facteurs tels que la pureté et les conditions environnementales. Comme de nombreuses lactones, il peut présenter des schémas de réactivité spécifiques, y compris l'hydrolyse dans certaines conditions, conduisant à la formation de l'acide correspondant. Dans l'ensemble, D-Glucoheptono-1,4-lactone est un composé précieux tant pour la recherche que pour les applications industrielles.

Formule : C₇H₁₂O₇

InChI : InChI=1S/C7H12O7/c8-1-2(9)3(10)6-4(11)5(12)7(13)14-6/h2-6,8-12H,1H2/t2-,3-,4+,5?,6+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=VIVCRCODGMFTFY-JPRIQSOUSA-N

SMILES : [C@H]([C@@H](CO)O)(O)[C@]1([C@@H](O)C(O)C(=O)O1)[H]

Synonymes :

• (3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]dihydrofuran-2(3H)-one (non-preferred name)
• (4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]dihydrofuran-2(3H)-one (non-preferred name)
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Glucoheptono-1,4-lactone
• <span class="text-smallcaps">D</span>-gluco-Heptonic acid, γ-lactone, (2ξ)-
• Glucoheptonic acid, γ-lactone
• alpha-D-Glucoheptonic gamma-lactone
• D-gluco-Heptonic acid, γ-lactone, (2ξ)-
• D-Glucoheptono-1,4-lactone

D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone

CAS : 60046-25-5

D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone

Couleur et forme : White To Off White Powder

Masse moléculaire : 208.17g/mol

Ref: 54-BIG1120

D-Glucoheptono-1,4-lactone

Produit contrôlé

CAS : 60046-25-5

Applications It is used in the synthesis of Howiinol A and its analogs. Howiinol A was one of the active antitumor constituents from the root and stem bark of Goniothamus howii (Annonaceae), and it was synthesized in 9 steps from α-D-glucoheptonic γ-lactone. Twenty-six analogs were also synthesized in searching for new antitumor compounds with high potency.
References Dhanvantari, S., et al.: J. Biol. Chem., 275, 29887 (2000), Kjellin, U., et al.: Langmuir, 17, 1941 (2001),

Formule : C₇H₁₂O₇

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 208.17

Ref: TR-G416500

D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone

CAS : 60046-25-5

D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone is a chiral compound that can be used as an enantiomer of the natural sugar glucose. The human liver has been shown to metabolize this compound into proton and an analog of glucofuranose. This means that D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone is able to be broken down by glycosidases. D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone also inhibits α-L-rhamnosidase and other enzymes responsible for the breakdown of carbohydrates. This inhibition may lead to increased blood glucose levels in humans. D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone has been shown to have inhibitory activities against both bacterial and mammalian enzymes. Hydrogen fluoride (HF) was used as a catalyst in the synthesis of this compound with benzylidene acetal

Formule : C₇H₁₂O₇

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 208.17 g/mol

Ref: 3D-MG00664

D-Glucoheptonic Acid-1,4-Lactone pure, 98%

CAS : 60046-25-5

Formule : C₇H₁₂O₇

Degré de pureté : min. 98%

Couleur et forme : White to off - white, Crystalline powder

Masse moléculaire : 208.17

Ref: SR-97968

D-Glucoheptono-1,4-lactone

CAS : 60046-25-5

Formule : C₇H₁₂O₇

Masse moléculaire : 208.17

Ref: ST-EA-CP-A25041