CAS 604-68-2

Penta-O-acétyl-α-D-glucopyranose

Description :

Penta-O-acétyl-α-D-glucopyranose est un dérivé du glucose, spécifiquement une forme acétylée de α-D-glucopyranose. Il se caractérise par la présence de cinq groupes acétyle attachés aux groupes hydroxyles (-OH) de la molécule de glucose, ce qui améliore sa lipophilie et sa stabilité par rapport au glucose non modifié. Ce composé est typiquement un solide cristallin blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le chloroforme et l'acétone, mais moins soluble dans l'eau en raison des groupes acétyle. Penta-O-acétyl-α-D-glucopyranose est souvent utilisé en synthèse organique et en chimie des glucides comme groupe protecteur pour les fonctionnalités hydroxyles, facilitant diverses réactions chimiques sans interférer avec la structure du glucose. Sa formule moléculaire reflète les modifications apportées à la colonne vertébrale du glucose, et il est couramment utilisé dans la synthèse de glycosides et d'autres dérivés des glucides. De plus, il peut avoir des applications en pharmacie et en biochimie, en particulier dans des études impliquant des réactions de glycosylation.

Formule : C₁₆H₂₂O₁₁

InChI : InChI=1S/C16H22O11/c1-7(17)22-6-12-13(23-8(2)18)14(24-9(3)19)15(25-10(4)20)16(27-12)26-11(5)21/h12-16H,6H2,1-5H3/t12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=LPTITAGPBXDDGR-LJIZCISZSA-N

SMILES : O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O

Synonymes :

• 1,2,3,4,6-Penta-O-Acetyl-A-D-Glucopyranose
• 1,2,3,4,6-Penta-O-Acetyl-A-Glucopyranose
• 1,2,3,4,6-Penta-O-Acetyl-Alpha-D-Glucopyranose
• 1,2,3,4,6-Penta-O-Acetyl-Alpha-D-Glucose
• 1,2,3,4,6-Penta-O-Acetyl-Alpha-Glucopyranose
• 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 1,2,3,4,6-Pentaacetyl-Alpha-D-Glucose
• 1,2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
• 2,3,4,5,6-Penta-O-Acetyl-D-Glucose
• 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl acetate
• Alpha-D-Glucopyranose, Pentaacetate
• Alpha-Glucose Pentaacetate
• D-Glucose, 2,3,4,5,6-Pentaacetate
• Glucopyranose Pentaacetate
• Glucopyranose, Pentaacetate, Alpha-D-
• Glucopyranose, pentaacetate, α-<span class="text-smallcaps">D</span>-
• Glucose 2,3,4,5,6-Pentaacetate
• Glucose Pentaacetate
• NSC 119335
• NSC 9290
• Penta-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• Pentaacetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• Pentaacetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose
• Α-D-Glucose Pentaacetate
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, 1,2,3,4,6-pentaacetate
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, pentaacetate
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosyl pentaacetate
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucose pentaacetate
• α-D-Glucopyranose, pentaacetate
• Glucopyranose, pentaacetate, α-D-

α-D-Glucose pentaacetate, 99%

CAS : 604-68-2

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Formule : C₁₆H₂₂O₁₁

Degré de pureté : 99%

Couleur et forme : White, Powder

Masse moléculaire : 390.34

Ref: 02-B22137

a-D-Glucopyranose, pentaacetate

CAS : 604-68-2

Formule : C₁₆H₂₂O₁₁

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 390.3393

Ref: IN-DA00IAOZ

α-D(+)-Glucose pentaacetate

CAS : 604-68-2

α-D(+)-Glucose pentaacetate

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 390.34g/mol

Ref: 54-OR1015495

α-D-Glucose Pentaacetate

CAS : 604-68-2

Formule : C₁₆H₂₂O₁₁

Degré de pureté : ≥ 98.0% (dried basis)

Couleur et forme : White or almost white powder

Masse moléculaire : 390.34

Ref: 7W-GC4753

Penta-O-acetyl-α-D-glucopyranose

CAS : 604-68-2

Formule : C₁₆H₂₂O₁₁

Degré de pureté : >97.0%(GC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 390.34

Ref: 3B-G0225

α-D-Glucose Pentaacetate

Produit contrôlé

CAS : 604-68-2

Applications D-Glucose pentaacetate was reported to stimulate insulin release in rat pancreatic islets. Only α-D-glucose pentaacetate caused an immediate increase in insulin output. The β-anomer of D-glucose pentaacetate first transiently inhibited insulin release, this initial effect being followed by a secondary rise in secretory rate.
References Carpinelli, A., et al.: Mol. Cell Endocrinol., 17, 103 (1980), Hellman, B., et al.: Diab. Metab., 20, 123 (1994), Malaisse, W., et al.: Int. J. Mol. Med., 2, 331 (1998), Sener, A., et al.: Mol. Gen. Metab., 64, 135 (1998),

Formule : C₁₆H₂₂O₁₁

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 390.34

Ref: TR-G596495

1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-a-D-glucopyranose

CAS : 604-68-2

1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-a-D-glucopyranose is a chemical compound that is an ester of the sugar penta-O-acetyl-a-D-glucopyranose and acetic acid. It has been shown to inhibit the activity of a number of enzymes, including proteins such as phospholipases C and D and fatty acid synthetases. The 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl analogues have been shown to be effective in inhibiting model systems for the pathogenesis of inflammatory bowel disease and cancer. The hydroxyl group on the sugar ring may be important for binding to these enzymes.

Formule : C₁₆H₂₂O₁₁

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 390.34 g/mol

Ref: 3D-MP05197

a-D-Glucopyranose pentaacetate

CAS : 604-68-2

Formule : C₁₆H₂₂O₁₁

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 390.341

Ref: 10-F243070

a-D-Glucose Pentaacetate extrapure, 99%

CAS : 604-68-2

Formule : C₁₆H₂₂O₁₁

Degré de pureté : min. 99%

Couleur et forme : White, Crystalline powder

Masse moléculaire : 390.35

Ref: SR-12419