CAS 60431-34-7

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose

Description :

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose est un dérivé de glucide fucosylé caractérisé par la présence de trois groupes benzyle attachés aux positions hydroxyles aux positions 2, 3 et 4 de l'anneau de fucopyranose. Ce composé est un dérivé de L-fucose, un sucre naturellement présent qui joue un rôle significatif dans divers processus biologiques, y compris la reconnaissance et la signalisation cellulaire. Les groupes benzyle améliorent la lipophilicité et la stabilité de la molécule, la rendant utile dans la synthèse organique et comme un potentiel bloc de construction dans les réactions de glycosylation. Le composé présente généralement une apparence cristalline blanche à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le dichlorométhane et le méthanol, mais moins soluble dans l'eau en raison de sa nature hydrophobe. Sa structure peut être confirmée par des techniques telles que la spectroscopie RMN et la spectrométrie de masse. De plus, 2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose peut avoir des applications dans le développement de médicaments glycosylés et dans l'étude des interactions glucide-protéine.

Formule : C₂₇H₃₀O₅

InChI : InChI=1/C27H30O5/c1-20-24(29-17-21-11-5-2-6-12-21)25(30-18-22-13-7-3-8-14-22)26(27(28)32-20)31-19-23-15-9-4-10-16-23/h2-16,20,24-28H,17-19H2,1H3/t20-,24+,25+,26-,27-/m0/s1

Synonymes :

• 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-alpha-L-galactopyranose
• 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-beta-L-galactopyranose

(3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol

CAS : 60431-34-7

Formule : C₂₇H₃₀O₅

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 434.5241

Ref: IN-DA00E9H1

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose

CAS : 60431-34-7

Ref: 7W-GC2256

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose

CAS : 60431-34-7

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose is a synthetic compound that activates the selectin receptor on the surface of white blood cells. It has been shown to activate the cell surface receptors for the lectin mannose and mannose-binding protein which are involved in the recognition of pathogens. 2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose is also able to inhibit magnesium ion binding to its target site on the bacterial surface. This inhibition prevents bacteria from attaching themselves to host tissues or other cells by binding with these sites. The compound was synthesized by a stereoselective method using silver trifluoromethanesulfonate as an activating reagent and can be used as an antimicrobial agent in mammals.

Formule : C₂₇H₃₀O₅

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 434.52 g/mol

Ref: 3D-MT06626

2,3,4,-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose

Produit contrôlé

CAS : 60431-34-7

Applications An intermediate used for the preparation of selectin blockers and other oligosaccharides
References Susaki, H., et al.: Chem. Pharm. Bull., 42, 1917 (1994), Kiyoi, T., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 2845 (1998),

Formule : C₂₇H₃₀O₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 434.52

Ref: TR-T768000