CAS 606-58-6

Toyocamycine

Description :

Toyocamycine est un antibiotique nucléosidique d'origine naturelle qui est principalement produit par la fermentation de certaines souches de la bactérie Streptomyces. Il se caractérise par sa structure unique, qui comprend une base purine et un sucre ribose, ce qui en fait un membre de la classe des antibiotiques nucléosidiques. Toyocamycine présente de puissantes activités antivirales et antitumorales, principalement en inhibant la synthèse de l'ARN dans les cellules sensibles. Son mécanisme d'action implique l'interférence avec le métabolisme des acides nucléiques, ce qui peut entraîner la perturbation des processus cellulaires chez les pathogènes. Le composé est généralement soluble dans des solvants polaires et a un poids moléculaire relativement faible. En raison de son activité biologique, Toyocamycine a été l'objet de recherches pour des applications thérapeutiques potentielles, bien que son utilisation clinique soit limitée. Des précautions de sécurité et de manipulation sont nécessaires lors de la manipulation de ce composé, comme pour de nombreux antibiotiques, en raison de la toxicité potentielle et de l'impact environnemental. Dans l'ensemble, Toyocamycine représente un domaine d'étude intéressant dans le domaine de la chimie médicinale et du développement d'antibiotiques.

Formule : C₁₂H₁₃N₅O₄

InChI : InChI=1/C12H13N5O4/c13-1-5-2-17(11-7(5)10(14)15-4-16-11)12-9(20)8(19)6(3-18)21-12/h2,4,6,8-9,12,18-20H,3H2,(H2,14,15,16)/t6-,8-,9-,12-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=XOKJUSAYZUAMGJ-WOUKDFQISA-N

SMILES : O[C@H]1[C@H](N2C=3C(C(C#N)=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](CO)[C@H]1O

Synonymes :

• 4-Amino-5-cyano-7-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 4-Amino-7-b-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• 4-Amino-7-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• 606-58-6
• 7-Cyano-7-deazaadenosine
• 7H-Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine-5-carbonitrile, 4-amino-7-beta-D-ribofuranosyl-
• 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile, 4-amino-7-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-
• Antibiotic 1037
• Antibiotic E 212
• Mt 1155
• NSC 63701
• NSC 99843
• Sipi 763-1
• Toyocamycin
• Toyocamycin nucleoside
• Toyokamycin
• Unamycin B
• Vengicide
• 4-Amino-7-(beta-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile, 4-amino-7-β-D-ribofuranosyl-
• 3-d)pyrimidine-5-carbonitrile,4-amino-7-beta-d-ribofuranosyl-7h-pyrrolo(
• a-399-y4
• 4-Aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile 7-(β-D-ribofuranoside)
• Cyanotubercidin, UnaMycin B, Vengicide, E 212, 1037, E 212, Anhygroscopin B, Naritheracin
• naritheracin
• antibiotice212
• e-212-1
• cyanotubericidin
• 7-CYANO-7-DEZXAADENOSINE
• e-212
• 4-Amino-5-cyano-7-(beta-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2.3-d]pyrimidine
• TOYOCAMYCIN (VENGICIDE)
• antibiotic1037
• siromycin
• 7-Deaza-7-cyanoadenosine
• uramycinb
• 4-AMINO-5-CYANO-7-(BETA-D-RIBOFURANOSYL)PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE
• 4-amino-5-cyano-7-(d-ribofuranosyl)-7h-pyrrolo(2,3-d)pyrimidine
• ahygroscopin-b
• toyocamycinnucleoside
• antibiotica-399-y4
• Neuro 000027

4-Amino-7-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile

CAS : 606-58-6

Formule : C₁₂H₁₃N₅O₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 291.2627

Ref: IN-DA019FWH

Toyocamycin

CAS : 606-58-6

Toyocamycin

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 291.26g/mol

Ref: 54-BUP10217

Toyocamycin

CAS : 606-58-6

Formule : C₁₂H₁₃N₅O₄

Masse moléculaire : 291.3

Ref: 7W-GA0718

Toyocamycin

CAS : 606-58-6

Toyocamycin (Vengicide) is an adenosine analog produced by Actinomycete, acts as an XBP1 inhibitor, inhibits IRE1α-induced ATP-dependent XBP1 mRNA cleavage (

Formule : C₁₂H₁₃N₅O₄

Degré de pureté : 98.1% - 98.17%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 291.26

Ref: TM-T17143

Toyocamycin

Produit contrôlé

CAS : 606-58-6

Applications Toyocamycin Improves antibiotic production and silent gene activation in streptomyces diastatochromogenes by ribosome engineering, Preparation of tricyclic chromenone-based inhibitors of IRE-1 RNase activity.
References Shentu, X., et al.: J. Antibiot., 69, 406 (2016), Ranatunga, S., et al.: J. Med. Chem., 57, 4289 (2014)

Formule : C₁₂H₁₃N₅O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 291.26

Ref: TR-T700003