CAS 61-32-5

Méthicilline

Description :

Méthicilline est un antibiotique semi-synthétique appartenant à la classe des pénicillines, principalement utilisé pour traiter les infections causées par certaines bactéries Gram-positives, en particulier Staphylococcus aureus. Il se caractérise par sa structure bêta-lactame, qui est essentielle à son activité antibactérienne. Méthicilline est résistant à la dégradation par la pénicilline, une enzyme produite par certaines bactéries qui peut inactiver d'autres pénicillines. Cette résistance le rend efficace contre les souches de Staphylococcus résistantes à la pénicilline. Cependant, son utilisation a diminué en raison de l'émergence de Staphylococcus aureus résistant à Méthicilline (MRSA), ce qui pose des défis significatifs en matière de traitement. Méthicilline est généralement administré par injection, car il n'est pas bien absorbé lorsqu'il est pris par voie orale. Sa pharmacocinétique implique une distribution rapide dans les tissus corporels, avec une demi-vie relativement courte, nécessitant plusieurs doses pour un traitement efficace. Les effets indésirables peuvent inclure des réactions allergiques, des troubles gastro-intestinaux et une néphrotoxicité potentielle. Dans l'ensemble, bien que Méthicilline ait joué un rôle crucial dans le traitement des infections bactériennes, sa pertinence clinique a diminué face à la résistance aux antibiotiques.

Formule : C₁₇H₂₀N₂O₆S

InChI : InChI=1S/C17H20N2O6S/c1-17(2)12(16(22)23)19-14(21)11(15(19)26-17)18-13(20)10-8(24-3)6-5-7-9(10)25-4/h5-7,11-12,15H,1-4H3,(H,18,20)(H,22,23)/t11-,12+,15-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N

SMILES : C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC(=O)C3=C(OC)C=CC=C3OC)C2=O)(SC1(C)C)[H]

Synonymes :

• (2,6-Dimethoxyphenyl)penicillin
• (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-(2,6-dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2α,5α,6β)]-
• 6-(2,6-Dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 6-(2,6-Dimethoxybenzamido)penicillanic acid
• Metacillin
• Methicillin
• Methycillin
• Meticilina
• Meticilline
• Penicillin, (2,6-dimethoxyphenyl)-
• Staphcillin

Meticillin

CAS : 61-32-5

Methicillin: Narrow-spectrum beta-lactam, penicillin-type antibiotic for certain gram-positive bacterial infections.

Formule : C₁₇H₂₀N₂O₆S

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 380.42

Ref: TM-T33359