CAS 61-71-2

Dioxindole

Description :

Dioxindole, avec le numéro CAS 61-71-2, est un composé organique caractérisé par sa structure bicyclique, qui comprend un indole fusionné et un moiety de dioxole. Il apparaît généralement sous forme de solide blanc à jaune pâle et est connu pour ses propriétés aromatiques. Dioxindole est soluble dans des solvants organiques tels que l'éthanol et le chloroforme, mais a une solubilité limitée dans l'eau. Ce composé suscite de l'intérêt dans divers domaines, y compris la chimie médicinale, en raison de ses potentielles activités biologiques, y compris des effets anti-inflammatoires et analgésiques. La présence de l'anneau de dioxole contribue à sa réactivité, permettant d'autres modifications chimiques. Dioxindole peut participer à diverses réactions chimiques, telles que des substitutions électrophiles et des cycloadditions, ce qui en fait un intermédiaire polyvalent dans la synthèse organique. Des précautions de sécurité doivent être prises lors de la manipulation de ce composé, car il peut présenter des risques pour la santé s'il est ingéré ou inhalé. Dans l'ensemble, Dioxindole sert de bloc de construction important dans la synthèse de molécules organiques plus complexes.

Formule : C₈H₇NO₂

InChI : InChI=1S/C8H7NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4,7,10H,(H,9,11)

Code InChI : InChIKey=SGZFJWQQBHYNNF-UHFFFAOYSA-N

SMILES : OC1C=2C(NC1=O)=CC=CC2

Synonymes :

• 1,3-Dihydro-3-hydroxy-2H-indol-2-one
• 2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-oxo-1H-indole
• 2-Indolinone, 3-hydroxy-
• 2H-indol-2-one, 1,3-dihydro-3-hydroxy-
• 3-Hydroxy-1,3-dihydroindol-2-one
• 3-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
• 3-Hydroxy-2-indolinone
• 3-Hydroxyoxindole
• 61-71-2
• Dioxindole
• NSC 26319
• Oxindole, 3-hydroxy-

3-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one

CAS : 61-71-2

3-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one (3HID) is a heterocyclic compound that contains a trifluoroacetate group. It is an intermediate in the synthesis of histamine, serotonin, and melatonin. 3HID is an inhibitor of the growth factor receptor, which inhibits the proliferation of human liver cells. 3HID also has a strong affinity for basic proteins such as albumin and hemoglobin. These interactions are thought to be important for its cytotoxic activity in cancer cells. 3HID can be synthesized by reacting acetyl chloride with 2-aminobutyric acid in the presence of potassium hydroxide or sodium hydroxide at room temperature, followed by hydrolysis with water. The reaction produces 3HID and acetic acid, which can be removed by distillation. The product can then be purified by recrystallization from methanol or

Formule : C₈H₇NO₂

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 149.15 g/mol

Ref: 3D-AAA06171

Dioxindole

Produit contrôlé

CAS : 61-71-2

Applications 3-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one is a useful reagent for the distereoselective preparation of spiro[furo[3,4-c]chromene-1,3'-indoline]triones.
References Lei, C. W., et al.: Org. Biomol. Chem., 18, 845 (2020)

Formule : C₈H₇NO₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 149.147

Ref: TR-B444225