CAS 61093-23-0

c-Di-GMP

Description :

c-Di-GMP, ou diguanilate cyclique, est une molécule de second messager que l'on trouve principalement chez les bactéries, jouant un rôle crucial dans la régulation de divers processus cellulaires. Elle se caractérise par sa structure cyclique, qui consiste en deux unités de monophosphate de guanosine (GMP) liées par des liaisons phosphodiester. Cette molécule est impliquée dans la régulation de la formation de biofilms, de la motilité et de la virulence dans les cellules bactériennes. c-Di-GMP agit en se liant à des protéines réceptrices spécifiques, influençant les voies de signalisation en aval qui affectent l'expression génique et le comportement cellulaire. Ses niveaux sont strictement régulés par des diguanilate cyclases, qui synthétisent c-Di-GMP, et des phosphodiestérases, qui le dégradent. L'équilibre de c-Di-GMP est essentiel pour l'adaptation bactérienne aux changements environnementaux, en faisant une cible significative pour la recherche en microbiologie et les applications thérapeutiques potentielles. De plus, c-Di-GMP a été étudié pour son rôle dans la transition entre les modes de vie planctoniques et sessiles chez les bactéries, soulignant son importance dans l'écologie microbienne et la pathogénèse.

Formule : C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

InChI : InChI=1S/C20H24N10O14P2/c21-19-25-13-7(15(33)27-19)23-3-29(13)17-9(31)11-5(41-17)1-39-45(35,36)44-12-6(2-40-46(37,38)43-11)42-18(10(12)32)30-4-24-8-14(30)26-20(22)28-16(8)34/h3-6,9-12,17-18,31-32H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H3,21,25,27,33)(H3,22,26,28,34)/t5-,6-,9-,10-,11-,12-,17-,18-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=PKFDLKSEZWEFGL-MHARETSRSA-N

SMILES : O=C1C2=C(N(C=N2)[C@H]3[C@H](O)[C@]4([C@](O3)(COP(=O)(O)O[C@@]5([C@@](COP(=O)(O)O4)(O[C@H]([C@@H]5O)N6C7=C(N=C6)C(=O)N=C(N)N7)[H])[H])[H])[H])NC(N)=N1

Synonymes :

• 3′-Guanylic acid, guanylyl-(3′→5′)-, cyclic nucleotide
• Cyclic-di-GMP
• 2H,7H-Difuro[3,2-d:3′,2′-j][1,3,7,9,2,8]tetraoxadiphosphacyclododecin, 3′-guanylic acid deriv.
• c-Di-GMP
• Cyclic diguanylate
• 5GP-5GP
• Cyclic diguanosine monophosphate ( c-diGMP/c-di-GMP ) / cyclic bis ( 3' > 5' ) diguanylic acid
• bis(3',5')-cyclic diguanylic acid
• Cyclic-di-GMP，cyclic diguanylate
• Cyclic-di-GMP(c-di-GMP)

bis(3',5')-cyclic diguanylic acid

CAS : 61093-23-0

Complexity 1340
Compound Is Canonicalized Yes
Covalently-Bonded Unit Count 1
Defined Atom Stereocenter Count 8
Defined Bond Stereocenter Count 0
Exact Mass 690.095g/mol
Formal Charge 0
Heavy Atom Count 46
Hydrogen Bond Acceptor Count 18
Hydrogen Bond Donor Count 8
Isotope Atom Count 0
Molecular Weight 690.416g/mol
Monoisotopic Mass 690.095g/mol
Rotatable Bond Count 2
Topological Polar Surface Area 341A^2
Undefined Atom Stereocenter Count 0
Undefined Bond Stereocenter Count 0
XLogP3 -6.8

Formule : C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 690.4107

Ref: IN-DA00EPOT

Cyclic-di-GMP

Produit contrôlé

CAS : 61093-23-0

Formule : C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 690.411

Ref: TR-C987353

Cyclic-di-GMP-13C2,15N4

Produit contrôlé

CAS : 61093-23-0

Formule : C₂C₁₈H₂₄₁₅N₄N₆O₁₄P₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 696.37

Ref: TR-C987354

Cyclic diguanosine monophosphate

CAS : 61093-23-0

Cyclic diguanosine monophosphate (c-di-GMP) is a nucleotide that is involved in bacterial cell signaling. It has been shown to be essential for the formation of bacterial biofilms and plays an important role in the development of infectious diseases. c-di-GMP is synthesized from guanosine triphosphate through a series of enzymatic reactions and then hydrolyzed by cyclic diguanosine monophosphatase, which leads to its termination as a second messenger. c-di-GMP interacts with proteins that regulate the expression of genes involved in biofilm formation, motility, and virulence. The synthesis and hydrolysis of c-di-GMP are regulated by multiple enzymes, including protein phosphatases, that control cellular physiology such as biofilm formation.

Formule : C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 690.41 g/mol

Ref: 3D-NC46014

Cyclic-di-GMP

CAS : 61093-23-0

Cyclic-di-GMP is a STING agonist and ubiquitous second messenger, which regulates the formation, motility and virulence of biofilms in various bacterial species

Formule : C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 690.41

Ref: TM-T10909