CAS 61147-65-7

acide 3-(2-cyanophényl)prop-2-énoïque

Description :

acide 3-(2-cyanophényl)prop-2-énoïque, également connu comme un dérivé de l'acide cinnamique, se caractérise par ses caractéristiques structurelles uniques, y compris un squelette d'acide prop-2-enoïque avec un substituant cyanophényle. Ce composé présente généralement un système de doubles liaisons conjuguées, ce qui contribue à sa réactivité et à sa stabilité potentielles. La présence du groupe cyano (-C≡N) améliore sa polarité et peut influencer sa solubilité dans divers solvants. En tant qu'acide organique, il peut participer à des réactions acido-basiques, et son groupe fonctionnel acide carboxylique (-COOH) est responsable de ses propriétés acides. Le composé peut également afficher des propriétés optiques intéressantes en raison de son système conjugué, ce qui le rend intéressant dans diverses applications, y compris la synthèse organique et la science des matériaux. De plus, ses caractéristiques structurelles peuvent permettre des interactions avec des systèmes biologiques, suggérant des applications potentielles dans les produits pharmaceutiques ou les agrochimiques. Dans l'ensemble, acide 3-(2-cyanophényl)prop-2-énoïque est un composé polyvalent avec une gamme de propriétés chimiques qui peuvent être explorées dans divers domaines scientifiques.

Formule : C₁₀H₇NO₂

InChI : InChI=1/C10H7NO2/c11-7-9-4-2-1-3-8(9)5-6-10(12)13/h1-6H,(H,12,13)/b6-5+

Synonymes :

• (2E)-3-(2-Cyanophenyl)acrylic acid
• 2-Cyanocinnamic acid
• 2-Propenoic acid, 3-(2-cyanophenyl)-, (2E)-

2-Cyanocinnamic acid

CAS : 61147-65-7

2-Cyanocinnamic acid is a fatty acid that has been shown to inhibit the synthesis of proteins. It binds to cytochrome c oxidase, inhibiting mitochondrial respiration and electron transport, leading to decreased ATP production. 2-Cyanocinnamic acid is not easily transported out of mitochondria, which leads to its accumulation in the mitochondrial matrix. This accumulation causes synergistic inhibition with glutamate, leading to a decrease in ATP production and an increase in intracellular levels of reactive oxygen species (ROS). The use of 2-cyanoacrylic acid as a mitochondrial transport inhibitor has been proposed for the treatment of obesity and diabetes.
2-Cyanocinnamic acid also inhibits fatty acid uptake by binding to the protein translocase at the outer membrane of cells. This binding prevents monomers from entering the cell, where they are broken down by beta oxidation and converted into acetyl-CoA, which can be used for energy production or stored as triglycer

Formule : C₁₀H₇NO₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 173.17 g/mol

Ref: 3D-FC66231