CAS 6118-50-9

Méthyl 2-nitropropanoate

Description :

Méthyl 2-nitropropanoate est un composé organique caractérisé par son groupe fonctionnel ester et un substituant nitro. Il s'agit généralement d'un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur fruitée, indicative de sa nature d'ester. Le composé présente une structure de propanoate, où un groupe nitro est attaché au deuxième carbone de la chaîne de propanoate, contribuant à sa réactivité et à ses applications potentielles en synthèse organique. Méthyl 2-nitropropanoate est soluble dans des solvants organiques, tels que l'éthanol et l'éther, mais a une solubilité limitée dans l'eau en raison de son groupe ester hydrophobe. Il est souvent utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques et d'agrochimiques. La présence du groupe nitro peut également conférer des propriétés uniques, telles qu'une électrophilie accrue, le rendant utile dans diverses réactions chimiques, y compris les substitutions nucléophiles et les réductions. Comme de nombreux composés nitro, il doit être manipulé avec précaution en raison de sa toxicité potentielle et des préoccupations environnementales. Des mesures de sécurité appropriées, y compris l'utilisation d'équipements de protection individuelle, sont recommandées lors de la manipulation de cette substance.

Formule : C₄H₇NO₄

InChI : InChI=1S/C4H7NO4/c1-3(5(7)8)4(6)9-2/h3H,1-2H3

Code InChI : InChIKey=UHXOPEVCNMQIAA-UHFFFAOYSA-N

SMILES : C(C(OC)=O)(N(=O)=O)C

Synonymes :

• Methyl 2-nitropropionate
• Propanoic acid, 2-nitro-, methyl ester
• Methyl 2-nitropropanoate
• Propionic acid, 2-nitro-, methyl ester

Methyl 2-nitropropanoate

CAS : 6118-50-9

Methyl 2-nitropropanoate is a reactive compound that is used as an epigenetic marker. It reacts with lysine residues in proteins and histones, resulting in the methylation of these proteins. Methyl 2-nitropropanoate has been shown to inhibit the replication of DNA and induce cellular apoptosis in mammalian cells. The effector proteins H3K9me2 and H4K5me1 are involved in epigenetic changes that include gene silencing and histone demethylation. Methyl 2-nitropropanoate can also cause clastogenic effects by forming adducts on dna replication enzymes, such as amide and demethylation. Histone lysines are methylated by methyl 2-nitropropanoate, which causes histones to condense into tight bundles of DNA that contribute to the formation of actin filaments.

Formule : C₄H₇NO₄

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 133.1 g/mol

Ref: 3D-GAA11850