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Pipéracilline

CAS 61477-96-1: Pipéracilline

Description :Pipéracilline est un antibiotique pénicillinique semi-synthétique principalement utilisé pour traiter une variété d'infections bactériennes. Il est efficace contre un large éventail de bactéries gram-positives et gram-négatives, y compris Pseudomonas aeruginosa. Pipéracilline agit en inhibant la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, entraînant la lyse cellulaire et la mort. Le composé est généralement administré par injection, car il n'est pas bien absorbé lorsqu'il est pris par voie orale. Sa structure chimique comprend un anneau bêta-lactame, qui est caractéristique des pénicillines, et une chaîne latérale qui améliore son activité contre certaines bactéries résistantes. Pipéracilline est souvent combiné avec un inhibiteur de bêta-lactamase, tel que le tazobactam, pour étendre son efficacité contre les organismes producteurs de bêta-lactamase. Les effets secondaires courants peuvent inclure des réactions allergiques, des troubles gastro-intestinaux et des impacts potentiels sur la fonction rénale. En raison de son activité à large spectre, Pipéracilline est fréquemment utilisé dans les milieux hospitaliers pour des infections graves, en particulier chez les patients immunodéprimés.

Formule :C23H27N5O7S

InChI :InChI=1S/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1

Code InChI :InChIKey=IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N

SMILES :O=C(O)C1N2C(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)N3C(=O)C(=O)N(CC)CC3)C=4C=CC=CC4)C2SC1(C)C

  • Synonymes :
  • (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-2-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-
  • Pipracil
  • [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-6-[[[[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsaure
  • [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-6-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  • acide [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-6-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-yl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
  • acido [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-6-[[[[(4-etil-2,3-dioxopiperazin-1-il)carbonil]amino]fenilacetil]amino]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxilico
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Piperacillin Sodium Salt
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Piperacillin, 95%
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4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid,6-[[(2R)-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
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