CAS 618-27-9

cis-4-Hydroxy-L-proline

Description :

cis-4-Hydroxy-L-proline est un dérivé d'acide aminé caractérisé par ses caractéristiques structurelles uniques et sa stéréochimie. C'est un composé cyclique, spécifiquement un dérivé de pyrrolidine, avec un groupe hydroxyle (-OH) attaché au quatrième carbone de la chaîne de proline. Cette configuration contribue à ses propriétés distinctes, y compris son rôle dans la structure et la fonction des protéines, en particulier dans la synthèse du collagène. La désignation "cis" indique que le groupe hydroxyle et la chaîne de carbone adjacente sont du même côté de la molécule, influençant son agencement spatial et sa réactivité. cis-4-Hydroxy-L-proline est connu pour ses activités biologiques potentielles, y compris son implication dans la stabilisation des hélices triples de collagène et ses effets sur les processus cellulaires. Il est soluble dans l'eau et présente un caractère polaire en raison du groupe hydroxyle, qui peut participer à des liaisons hydrogène. Ce composé est d'un intérêt tant dans la recherche biochimique que dans les applications pharmaceutiques, en particulier dans l'étude des troubles liés au collagène et le développement d'agents thérapeutiques.

Formule : C₅H₉NO₃

InChI : InChI=1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N

SMILES : C(O)(=O)[C@@H]1C[C@H](O)CN1

Synonymes :

• (2S,4S)-(-)-4-Hydroxy-2-pyrrolinecarboxylic acid
• (2S,4S)-4-Hydroxyproline
• (2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• (4S)-4-Hydroxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-proline
• (S)-allo-Hydroxyproline
• 4(S)-Hydroxy-2(S)-pyrrolidinecarboxylic acid
• 4-cis-Hydroxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-proline
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Allohydroxyproline
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Proline, 4-hydroxy-, (4S)-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Proline, 4-hydroxy-, cis-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Proline, allo-hydroxy-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-allo-4-Hydroxyproline
• <span class="text-smallcaps">L</span>-allo-Hydroxyproline
• <span class="text-smallcaps">L</span>-cis-4-Hydroxyproline
• H-Cis-Hyp-OH
• NSC 206274
• Proline, 4-allo-hydroxy-
• Proline, 4-allo-hydroxy-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• allo-4-Hydroxyproline
• allo-<span class="text-smallcaps">L</span>-Hydroxyproline
• allo-Hydroxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-proline
• cis-4-Hydroxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-proline
• cis-4-Hydroxyproline
• cis-Hydroxyproline
• L-Proline, 4-hydroxy-, cis-
• L-Proline, 4-hydroxy-, (4S)-
• (4S)-4-Hydroxy-L-proline

cis-4-Hydroxy-L-proline

CAS : 618-27-9

Formule : C₅H₉NO₃

Degré de pureté : >97.0%(T)(HPLC)

Couleur et forme : White to Light yellow powder to crystaline

Masse moléculaire : 131.13

Ref: 3B-H1169

cis-4-Hydroxy-L-proline, 99%

CAS : 618-27-9

cis-4-Hydroxy-L-proline (CHP) is a proline analog that inhibits collagen synthesis and has been used as an anticancer compound. CHP blocked myotube formation and expression of sarcomeric myosin heavy chain in C2C12 murine skeletal muscle cells. CHP inhibited proliferation of murine Panc02 pancreatic

Formule : C₅H₉NO₃

Degré de pureté : 99%

Couleur et forme : White to cream or pale yellow, Powder

Masse moléculaire : 131.13

Ref: 02-H27194

H-cis-Hyp-OH

CAS : 618-27-9

(2S,4S)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

Formule : C₅H₉NO₃

Degré de pureté : > 99%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 131.13

Ref: 01-4011503

(2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

CAS : 618-27-9

Formule : C₅H₉NO₃

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 131.1299

Ref: IN-DA00372D

cis-4-Hydroxy-L-proline

CAS : 618-27-9

Formule : C₅H₉NO₃

Masse moléculaire : 131.13

Ref: 7W-GM8426

(2S,4S)-(-)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

CAS : 618-27-9

(2S,4S)-(-)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

Formule : C₅H₉NO₃

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : white solid

Masse moléculaire : 131.12985g/mol

Ref: 54-OR30769

cis-4-Hydroxy-L-proline

CAS : 618-27-9

cis-4-Hydroxy-L-proline

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 131.13g/mol

Ref: 54-BUP17950

cis-4-Hydroxy-L-proline-2,5,5-d3

CAS : 618-27-9

Degré de pureté : 97%

Masse moléculaire : 134.15

Ref: 3U-D7713

cis-4-Hydroxy-L-Proline

CAS : 618-27-9

Formule : C₅H₉NO₃

Masse moléculaire : 131.13

Ref: 4Z-P-166057

cis-4-Hydroxy-L-proline

CAS : 618-27-9

cis-4-Hydroxy-L-proline hinders collagen synthesis, extracellular deposition, and fibroblast growth.

Formule : C₅H₉NO₃

Degré de pureté : 99.88%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 131.13

Ref: TM-T37512

cis-4-Hydroxy-L-proline

CAS : 618-27-9

Applications Hydroxyprolines are valuable chiral building blocks for organic synthesis of pharmaceuticals. Several microorganisms producing proline trans-4- and cis-3-hydroxylase were discovered and these enzymes were applied to the industrial production of trans-4- and cis-3-hydroxy-L-proline.
References Lawrence, C., et al.: Biochem. J., 313, 185 (1996), Mori, H., et al.: J. Bacteriol., 179, 5677 (1997), Clifton, I., et al.: Eur. J. Biochem., 268, 6625 (2001),

Formule : C₅H₉NO₃

Couleur et forme : Off White Crystalline Powder

Masse moléculaire : 131.13

Ref: TR-H952375

cis-4-Hydroxy-L-proline

CAS : 618-27-9

Cis-4-Hydroxy-L-proline is a bound form of proline that is formed by the condensation of two molecules of glyoxylate. It is a basic structure and an intermediate in the synthesis of collagen, which is a protein found in connective tissue. Cis-4-Hydoxy-L-proline has been shown to be an active form of proline for the treatment of primary sclerosing cholangitis, as it can decrease bile acid levels. This compound has also been used as an analytical method for determining collagen content in biological samples. The polymerase chain reaction technique uses cis-4-Hydroxy-L-proline as a matrix effect to amplify DNA sequences. Cis-4-Hydroxy-L-proline has also been shown to have optimum concentrations at 3mM and 0.5mM in model systems.br>

Formule : C₅H₉NO₃

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 131.13 g/mol

Ref: 3D-FH34725

(2S,4S)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

CAS : 618-27-9

Formule : C₅H₉NO₃

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid, White powder

Masse moléculaire : 131.131

Ref: 10-F208781

cis-4-Hydroxy-L-proline-13C215N

Produit contrôlé

CAS : 618-27-9

Formule : C₂C₃H₉₁₅NO₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 134.109

Ref: TR-H952371

cis-4-Hydroxy-L-proline-d3 (Major)

Produit contrôlé

CAS : 618-27-9

Stability Hygroscopic
Applications cis-4-Hydroxy-L-proline-d3 is deuterium labelled cis-4-Hydroxy-L-proline (H952375). Hydroxyprolines are valuable chiral building blocks for organic synthesis of pharmaceuticals. Several microorganisms producing proline trans-4- and cis-3-hydroxylase were discovered and these enzymes were applied to the industrial production of trans-4- and cis-3-hydroxy-L-proline.
References Lawrence, C., et al.: Biochem. J., 313, 185 (1996); Mori, H., et al.: J. Bacteriol., 179, 5677 (1997); Clifton, I., et al.: Eur. J. Biochem., 268, 6625 (2001)

Formule : C₅D₃H₆NO₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 134.15

Ref: TR-H952379