CAS 62653-85-4

Acide 7-epi-Jasmonique

Description :

Acide 7-epi-Jasmonique est une hormone végétale qui se produit naturellement et appartient à la famille des jasmonates, jouant un rôle crucial dans la régulation de divers processus physiologiques chez les plantes, y compris la croissance, le développement et les réponses au stress. Ce composé est caractérisé par sa structure bicyclique, qui comprend un anneau de cyclopentane fusionné à une partie de cyclohexène, contribuant à son activité biologique. Il est connu pour son implication dans les mécanismes de défense des plantes, en particulier en réponse à l'herbivorie et aux attaques de pathogènes, en activant des voies de signalisation spécifiques qui conduisent à l'expression de gènes liés à la défense. De plus, Acide 7-epi-Jasmonique est impliqué dans la régulation de la production de métabolites secondaires, ce qui peut améliorer la résilience et l'adaptabilité d'une plante aux stress environnementaux. Le composé se trouve généralement en quantités traces dans diverses espèces végétales et peut être synthétisé en laboratoire à des fins de recherche. Ses applications s'étendent à l'agriculture, où il est exploré pour son potentiel à améliorer la résistance et le rendement des cultures. Dans l'ensemble, Acide 7-epi-Jasmonique est un composé significatif en biochimie végétale avec des implications tant pour les interactions écologiques que pour les pratiques agricoles.

Formule : C₁₂H₁₈O₃

InChI : InChI=1S/C12H18O3/c1-2-3-4-5-10-9(8-12(14)15)6-7-11(10)13/h3-4,9-10H,2,5-8H2,1H3,(H,14,15)/b4-3-/t9-,10+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=ZNJFBWYDHIGLCU-QKMQQOOLSA-N

SMILES : C(C(O)=O)[C@@H]1[C@H](C/C=C\CC)C(=O)CC1

Synonymes :

• (1R,2S)-3-Oxo-2-(2Z)-2-pentenylcyclopentaneacetic acid
• Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-(2-pentenyl)-, [1R-[1α,2α(Z)]]-
• 2-Isojasmonic acid
• Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-(2Z)-2-pentenyl-, (1R,2S)-
• 7-Isojasmonic acid
• 2-iso Jasmonic Acid
• (1R,2S)-2-[(Z)-2-Pentenyl]-3-oxocyclopentane-1-acetic acid
• (1R)-3-oxo-2S-(2Z)-2-pentenyl-cyclopentaneacetic acid
• (1R)-3-Oxo-2α-[(Z)-2-pentenyl]cyclopentane-1α-acetic acid
• epi-Jasmonic acid
• [1R,(+)]-3-Oxo-2α-[(Z)-2-pentenyl]cyclopentane-1α-acetic acid

(±)7-epi Jasmonic Acid

CAS : 62653-85-4

(±)-7-epiJasmonic acid, the primary metabolite in the 12-oxo phytodienoic acid pathway of 13(S)-hydroperoxy linolenic acid metabolism in plants, is synthesized initially as the more active (+)-7-epijasmonic acid. It quickly epimerizes to the more stable (−)-7-jasmonic acid isomer, demonstrating its biological relevance. Acting as a plant growth regulator, (±)-7-epiJasmonic acid triggers various signal transduction pathways, which can either promote growth or inhibit it, likely as a response to stress conditions.

Formule : C₁₂H₁₈O₃

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 210.273

Ref: TM-TN7273

7epi Jasmonic acid

CAS : 62653-85-4

Formule : C12H18O3

Degré de pureté : >98%

Couleur et forme : In solution, Methyl acetate

Masse moléculaire : 210.27

Ref: 48-13-1207

7-Isojasmonic Acid

CAS : 62653-85-4

Formule : C₁₂H₁₈O₃

Couleur et forme : Neat

Ref: TR-I205130

(±)7-epiJasmonic acid

CAS : 62653-85-4

(±)7-EpiJasmonic acid is a carotenoid ester that has been found to have biological properties for weed control. It is the methyl ester of jasmonic acid, which is a fatty acid. The compound has been shown to be effective in suppressing plant diseases such as powdery mildew. The chemical transformation of (±)7-epiJasmonic acid can occur through methylation, hydroxylation, or nitro group formation. This process leads to the production of methyl jasmonate and nitrophenol. These compounds have been shown to have fertility effects on lettuce plants by increasing the number of seeds and seedlings produced.

Formule : C₁₂H₁₈O₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 210.27 g/mol

Ref: 3D-FJ63231