CAS 63469-19-2

APALCILLINE

Description :

APALCILLINE est un antibiotique pénicillinique semi-synthétique, principalement utilisé pour ses propriétés antibactériennes. Il appartient à la classe plus large des antibiotiques bêta-lactamines, qui fonctionnent en inhibant la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, entraînant finalement la lyse cellulaire et la mort. APALCILLINE est efficace contre une gamme de bactéries Gram-positives et certaines Gram-négatives, ce qui le rend utile dans le traitement de diverses infections. Sa structure chimique comprend un cycle bêta-lactame, essentiel à son activité antimicrobienne. La substance est généralement administrée par injection et est connue pour sa stabilité contre certaines bêta-lactamases, des enzymes produites par certaines bactéries qui confèrent une résistance aux pénicillines. Pharmacocinétiquement, APALCILLINE se caractérise par ses propriétés d'absorption, de distribution, de métabolisme et d'excrétion, qui influencent son efficacité et son schéma posologique. Comme pour d'autres antibiotiques, il est important d'utiliser APALCILLINE avec prudence pour minimiser le risque de développement de résistance aux antibiotiques. Les effets secondaires potentiels peuvent inclure des réactions allergiques, des troubles gastro-intestinaux et des altérations de la flore normale. Consultez toujours des professionnels de la santé pour un usage approprié et des interactions potentielles avec d'autres médicaments.

Formule : C₂₅H₂₃N₅O₆S

InChI : InChI=1/C25H23N5O6S/c1-25(2)19(24(35)36)30-22(34)17(23(30)37-25)29-21(33)15(12-7-4-3-5-8-12)28-20(32)13-11-27-14-9-6-10-26-16(14)18(13)31/h3-11,15,17,19,23H,1-2H3,(H,27,31)(H,28,32)(H,29,33)(H,35,36)/t15-,17-,19+,23-/m1/s1

Synonymes :

• APALCILLIN USP/EP/BP
• Apalcilina
• APALCILLIN
• Lumota
• 4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-(((2R)-(((4-hydroxy-1,5-naphthyridin-3-yl)carbonyl)amino)phenylacetyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-(((((4-hydroxy-1,5-naphthyridin-3-yl)carbonyl)amino)phenylacetyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S-(2-alpha,5-alpha,6-beta(S*)))-
• Apalcilina [inn-spanish]
• 6α-[(R)-2-[(4-Hydroxy-1,5-naphthyridin-3-yl)carbonylamino]-2-phenylacetylamino]penicillanic acid
• Apalcilline
• (2S,5R,6R)-6-((R)-2-(4-Hydroxy-1,5-naphthyridin-3-carboxamido)-2-phenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-5-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptan-2-carboxylic acid
• 3-dimethyl-7-oxo-hyridin-3-yl)carbonyl)amino)phenylacetyl)amino)-(2s-(2-al
• 4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylicacid,6-(((((4-hydroxy-1,5-napht
• (6R)-6-((R)-2-(4-Hydroxy-1,5-naphthyridin-3-carboxamido)-2-phenylacetamido)penicillansaeure
• (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-{[(2R)-2-{[(4-oxo-1,4-dihydro-1,5-naphthyridin-3-yl)carbonyl]amino}-2-phenylacetyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• (2S,5R,6R)-6-((R)-2-(4-Hydroxy-1,5-naphthyridin-3-carboxamido)-2-phenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-5-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptan-2-carbonsaeure
• (2S,5R,6R)-6α-[[(R)-(4-Hydroxypyrido[3,2-b]pyridin-3-ylcarbonylamino)phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2β-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-2-[[(4-hydroxy-1,5-naphthyridin-3-yl)carbonyl]amino]-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
• 5-alpha,6-beta(s*)))-ph

Apalcillin

CAS : 63469-19-2

Apalcillin (PC-904) combined with Ro 48-1220 (a penicillin sulfone β-lactamase inhibitor) exhibits broad-spectrum activity against Gram-negative aerobic and anaerobic bacteria, excluding Klebsiella acid-producing strains. This combination shows strong efficacy against β-lactamase-producing Moraxella catarrhalis, Haemophilus influenzae, and Neisseria gonorrhoeae with an effective MIC of 11 μg/mL. Additionally, it inhibits Pseudomonas aeruginosa, Stenotrophomonas maltophilia, and Acinetobacter at low MICs (0.25 to 4 μg/mL). However, it has limited efficacy against oxacillin-resistant staphylococci and some Gram-positive bacteria. Apalcillin/Ro 48-1220's effectiveness against certain extended-spectrum β-lactamase-producing Escherichia coli is comparable to piperacillin/tazobactam, though it is less effective against SHV-type β-lactamases.

Formule : C₂₅H₂₃N₅O₆S

Masse moléculaire : 521.55

Ref: TM-T210324