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3-(Glutathion-S-yl)acétaminophène

CAS 64889-81-2: 3-(Glutathion-S-yl)acétaminophène

Description :3-(Glutathion-S-yl)acétaminophène, également connu comme un conjugé de paracétamol et de glutathion, est un composé chimique qui joue un rôle significatif dans les processus de détoxification au sein des systèmes biologiques. Il se forme lorsque le paracétamol, un analgésique et antipyrétique largement utilisé, se conjugue avec le glutathion, un tripeptide qui agit comme un important antioxydant. Ce composé se caractérise par sa capacité à atténuer les effets toxiques d'un surdosage de paracétamol, car il facilite l'excrétion de métabolites nocifs. La présence de la portion de glutathion améliore sa solubilité dans l'eau, favorisant l'élimination rénale. En termes de structure, il présente un groupe thiol provenant du glutathion, qui est crucial pour sa réactivité et son interaction avec les composants cellulaires. Le composé est généralement étudié dans le contexte de la pharmacologie et de la toxicologie, en particulier en ce qui concerne son rôle dans la protection des cellules hépatiques contre le stress oxydatif et les dommages. Comprendre ses caractéristiques est essentiel pour développer des stratégies thérapeutiques pour contrer la toxicité du paracétamol.

Formule :C18H24N4O8S

InChI :InChI=1S/C18H24N4O8S/c1-9(23)21-10-2-4-13(24)14(6-10)31-8-12(17(28)20-7-16(26)27)22-15(25)5-3-11(19)18(29)30/h2,4,6,11-12,24H,3,5,7-8,19H2,1H3,(H,20,28)(H,21,23)(H,22,25)(H,26,27)(H,29,30)/t11-,12-/m0/s1

Code InChI :InChIKey=VFNAXGMNFCUWCI-RYUDHWBXSA-N

SMILES :O=C(O)CNC(=O)C(NC(=O)CCC(N)C(=O)O)CSC1=CC(=CC=C1O)NC(=O)C

  • Synonymes :
  • L-γ-Glutamyl-S-[5-(acetylamino)-2-hydroxyphenyl]-L-cysteinylglycine
  • Glycine, N-[S-[5-(acetylamino)-2-hydroxyphenyl]-N-L-γ-glutamyl-L-cysteinyl]-
  • 3-(Glutathion-S-yl)acetaminophen
  • Glycine, L-γ-glutamyl-S-[5-(acetylamino)-2-hydroxyphenyl]-L-cysteinyl-
  • Acetaminophen-glutathione adduct
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Acetaminophen glutathione disodium salt

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