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CAS 65147-22-0

:

Z-Phe-Arg-AMC

Description :
Z-Phe-Arg-AMC, également connu sous le nom de Z-Phénylalanine-Arginine-7-amido-4-méthylcoumarine, est un substrat peptidique synthétique couramment utilisé dans la recherche biochimique, en particulier dans l'étude des protéases. Ce composé présente un groupe protecteur Z (benzyloxycarbonyle) sur le résidu de phénylalanine, ce qui améliore sa stabilité et sa solubilité. La présence du résidu d'arginine contribue à sa spécificité pour certaines enzymes, en faisant un outil précieux pour les essais d'activité enzymatique. Le moiety AMC (7-amido-4-méthylcoumarine) sert de rapporteur fluorogénique, permettant la détection de la clivage enzymatique par fluorescence. Lors de l'hydrolyse par les protéases, le groupe AMC est libéré, entraînant une augmentation de la fluorescence qui peut être mesurée quantitativement. Cette propriété rend Z-Phe-Arg-AMC particulièrement utile dans les applications de criblage à haut débit et les études cinétiques des enzymes protéolytiques. Dans l'ensemble, Z-Phe-Arg-AMC se caractérise par son origine synthétique, sa spécificité pour les protéases et son utilité dans les essais basés sur la fluorescence.
Formule :C33H36N6O6
InChI :InChI=1S/C33H36N6O6/c1-21-17-29(40)45-28-19-24(14-15-25(21)28)37-30(41)26(13-8-16-36-32(34)35)38-31(42)27(18-22-9-4-2-5-10-22)39-33(43)44-20-23-11-6-3-7-12-23/h2-7,9-12,14-15,17,19,26-27H,8,13,16,18,20H2,1H3,(H,37,41)(H,38,42)(H,39,43)(H4,34,35,36)/t26-,27-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=ZZGDDBWFXDMARY-SVBPBHIXSA-N
SMILES :CC=1C=2C(=CC(NC([C@@H](NC([C@H](CC3=CC=CC=C3)NC(OCC4=CC=CC=C4)=O)=O)CCCNC(=N)N)=O)=CC2)OC(=O)C1
Synonymes :
  • 3095V
  • 5: PN: WO2004106541 PAGE: 15 claimed protein
  • <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Argininamide, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-phenylalanyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-
  • Benzyloxycarbonylphenylalanylarginine 4-methyl-7-coumarylamide
  • Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-arginine-4-methylcoumaryl-7-amide
  • N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-<smallcap>L</span>-argininamide
  • Z-Phe-Arg-AMC
  • Z-Phe-Arg-AMC . HCl
  • benzyl [(2S)-1-({(2S)-5-[(diaminomethylidene)amino]-2-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)amino]pentanoyl}amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  • Carbobenzoxy-L-phenylalanyl-L-arginine-4-methylcoumaryl-7-amide
  • Voir plus de synonymes
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