CAS 65147-22-0

Z-Phe-Arg-AMC

Description :

Z-Phe-Arg-AMC, également connu sous le nom de Z-Phénylalanine-Arginine-7-amido-4-méthylcoumarine, est un substrat peptidique synthétique couramment utilisé dans la recherche biochimique, en particulier dans l'étude des protéases. Ce composé présente un groupe protecteur Z (benzyloxycarbonyle) sur le résidu de phénylalanine, ce qui améliore sa stabilité et sa solubilité. La présence du résidu d'arginine contribue à sa spécificité pour certaines enzymes, en faisant un outil précieux pour les essais d'activité enzymatique. Le moiety AMC (7-amido-4-méthylcoumarine) sert de rapporteur fluorogénique, permettant la détection de la clivage enzymatique par fluorescence. Lors de l'hydrolyse par les protéases, le groupe AMC est libéré, entraînant une augmentation de la fluorescence qui peut être mesurée quantitativement. Cette propriété rend Z-Phe-Arg-AMC particulièrement utile dans les applications de criblage à haut débit et les études cinétiques des enzymes protéolytiques. Dans l'ensemble, Z-Phe-Arg-AMC se caractérise par son origine synthétique, sa spécificité pour les protéases et son utilité dans les essais basés sur la fluorescence.

Formule : C₃₃H₃₆N₆O₆

InChI : InChI=1S/C33H36N6O6/c1-21-17-29(40)45-28-19-24(14-15-25(21)28)37-30(41)26(13-8-16-36-32(34)35)38-31(42)27(18-22-9-4-2-5-10-22)39-33(43)44-20-23-11-6-3-7-12-23/h2-7,9-12,14-15,17,19,26-27H,8,13,16,18,20H2,1H3,(H,37,41)(H,38,42)(H,39,43)(H4,34,35,36)/t26-,27-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=ZZGDDBWFXDMARY-SVBPBHIXSA-N

SMILES : CC=1C=2C(=CC(NC([C@@H](NC([C@H](CC3=CC=CC=C3)NC(OCC4=CC=CC=C4)=O)=O)CCCNC(=N)N)=O)=CC2)OC(=O)C1

Synonymes :

• 3095V
• 5: PN: WO2004106541 PAGE: 15 claimed protein
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Argininamide, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-phenylalanyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-
• Benzyloxycarbonylphenylalanylarginine 4-methyl-7-coumarylamide
• Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-arginine-4-methylcoumaryl-7-amide
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-<smallcap>L</span>-argininamide
• Z-Phe-Arg-AMC
• Z-Phe-Arg-AMC . HCl
• benzyl [(2S)-1-({(2S)-5-[(diaminomethylidene)amino]-2-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)amino]pentanoyl}amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• Carbobenzoxy-L-phenylalanyl-L-arginine-4-methylcoumaryl-7-amide
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-L-argininamide

Z-Phe-arg-amc hcl

CAS : 65147-22-0

Formule : C₃₃H₃₆N₆O₆

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 612.6755

Ref: IN-DA00IBGN

N-CBZ-Phe-Arg-AMC

CAS : 65147-22-0

Z-FR-AMC substrate for serine proteases; cathepsins, kallikrein, plasmin. Substrate: 330/390 nm; Product: 342/441 nm.

Formule : C₃₃H₃₆N₆O₆

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : White To Off-White Powder

Masse moléculaire : 612.68

Ref: TM-TP1013

Z-Phe-Arg-AMC·HCl

CAS : 65147-22-0

Z-Phe-Arg-AMC·HCl is a fluorescent substrate for proteolytic enzymes. It has been shown to be a potent inhibitor of human immunoglobulin (Ig) secretion and protein synthesis in proximal tubules of the kidney, but this inhibition is not seen in the presence of other proteases. Z-Phe-Arg-AMC·HCl also inhibits the activity of soybean trypsin and hemolytic activity. This compound also has an optimum pH of 7.5 and is characterized by intermolecular hydrogen bonding as well as hydroxyl group interactions with enzyme active sites.

Formule : C₃₃H₃₆N₆O₆·HCl

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 649.14 g/mol

Ref: 3D-FP47305

Z-Phenylalanylarginine 7-Amido-4-Methylcoumarin Hydrochloride Salt extrapure, 99%

CAS : 65147-22-0

Formule : C₃₃H₃₆N₆O₆·HCl

Masse moléculaire : 649.15

Ref: SR-89311

Z-Phe-Arg-AMC

CAS : 65147-22-0

sold as the HCl salt

Formule : C₃₃H₃₆N₆O₆

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 612.68 g/mol

Ref: 3D-MFR-3095-V