CAS 66556-77-2

(R)-Acénocoumarol

Description :

(R)-Acénocoumarol est un médicament anticoagulant qui appartient à la classe des dérivés de la coumarine. Il est principalement utilisé pour la prévention et le traitement des troubles thromboemboliques, tels que la thrombose veineuse profonde et l'embolie pulmonaire. La substance agit en inhibant la vitamine K époxyde réductase, qui est essentielle à la synthèse des facteurs de coagulation dépendants de la vitamine K dans le foie, réduisant ainsi la coagulation sanguine. (R)-Acénocoumarol se caractérise par sa nature chirale, avec la configuration (R) étant l'énantiomère actif. Il est généralement administré par voie orale et a un début d'action relativement rapide, avec une demi-vie variable qui peut être influencée par des facteurs tels que l'alimentation, la génétique et les médicaments concomitants. Le médicament est métabolisé principalement dans le foie, et sa pharmacocinétique peut être affectée par des polymorphismes dans les enzymes métaboliques. La surveillance du temps de prothrombine ou de l'INR (Rapport Normalisé International) est essentielle pendant le traitement pour garantir l'efficacité thérapeutique et minimiser le risque de complications hémorragiques.

Formule : C₁₉H₁₅NO₆

InChI : InChI=1S/C19H15NO6/c1-11(21)10-15(12-6-8-13(9-7-12)20(24)25)17-18(22)14-4-2-3-5-16(14)26-19(17)23/h2-9,15,22H,10H2,1H3/t15-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=VABCILAOYCMVPS-OAHLLOKOSA-N

SMILES : [C@H](CC(C)=O)(C1=C(O)C=2C(OC1=O)=CC=CC2)C3=CC=C(N(=O)=O)C=C3

Synonymes :

• 4-Hydroxy-3-[(1R)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-2H-1-benzopyran-2-one
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-, (R)-
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-3-[(1R)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-
• (R)-(+)-Nicoumalone
• (R)-Acenocoumarol

(R)-Acenocoumarol

Produit contrôlé

CAS : 66556-77-2

Formule : C₁₉H₁₅NO₆

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 353.33

Ref: TR-A130790

(R)-Acenocoumarol

CAS : 66556-77-2

(R)-Acenocoumarol ((R)-Acenocoumarin; (R)-Nicoumalone) is a short-acting, orally administered anticoagulant that works by inhibiting vitamin K epoxide reductase (vitamin K1 recycling), similar to Warfarin. It demonstrates greater anticoagulant potency in vivo compared to Warfarin. This compound has a single chiral center, resulting in two enantiomeric forms. The (R)-enantiomer has a longer plasma elimination half-life of 6.6 hours, slower plasma clearance of 1.9 L/h, and stronger anticoagulation effects than the (S)-enantiomer.

Formule : C₁₉H₁₅NO₆

Masse moléculaire : 353.33

Ref: TM-T208711