CAS 66556-78-3

(S)-Acénocoumarol

Description :

(S)-Acénocoumarol est un médicament anticoagulant qui appartient à la classe des dérivés de la coumarine. Il agit en inhibant la vitamine K époxyde réductase, qui est essentielle à la synthèse des facteurs de coagulation dépendants de la vitamine K dans le foie, empêchant ainsi la formation de caillots sanguins. Ce composé se caractérise par sa nature chirale, l'énantiomère (S) étant la forme active qui présente les effets thérapeutiques souhaités. L'acénocoumarol est généralement administré par voie orale et est utilisé dans la gestion de divers troubles thromboemboliques, y compris la thrombose veineuse profonde et l'embolie pulmonaire. Sa pharmacocinétique implique un début d'action relativement rapide, avec une demi-vie qui permet une posologie une fois par jour dans de nombreux cas. L'efficacité et le profil de sécurité du médicament nécessitent un suivi régulier du Rapport International Normalisé (INR) pour garantir des niveaux d'anticoagulation appropriés et minimiser le risque de complications hémorragiques. De plus, (S)-Acénocoumarol peut interagir avec divers médicaments et facteurs alimentaires, en particulier ceux affectant les niveaux de vitamine K, ce qui peut influencer son effet anticoagulant.

Formule : C₁₉H₁₅NO₆

InChI : InChI=1S/C19H15NO6/c1-11(21)10-15(12-6-8-13(9-7-12)20(24)25)17-18(22)14-4-2-3-5-16(14)26-19(17)23/h2-9,15,22H,10H2,1H3/t15-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=VABCILAOYCMVPS-HNNXBMFYSA-N

SMILES : [C@@H](CC(C)=O)(C1=C(O)C=2C(OC1=O)=CC=CC2)C3=CC=C(N(=O)=O)C=C3

Synonymes :

• 4-Hydroxy-3-[(1S)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-2H-1-benzopyran-2-one
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-, (S)-
• (S)-Acenocoumarol
• (-)-Acenocoumarin
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-3-[(1S)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-

(S)-Acenocoumarol

CAS : 66556-78-3

Acenocoumarol is a potent oral anticoagulant with swift clearance and two enantiomers; S-form has a shorter half-life than the R-form.

Formule : C₁₉H₁₅NO₆

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 353.33

Ref: TM-T36564