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CAS 66845-42-9

:

N-Benzyloxycarbonyle-N-epsilon-tert-butoxycarbonyle-L-lysine

Description :
N-Benzyloxycarbonyle-N-epsilon-tert-butoxycarbonyle-L-lysine, communément appelé Z-Lys(Boc)-OH, est une forme protégée de l'acide aminé lysine, qui est essentielle dans la synthèse des protéines. Ce composé présente deux groupes protecteurs : le groupe benzyloxycarbonyle (Z) et le groupe tert-butoxycarbonyle (Boc), qui sont utilisés pour prévenir les réactions indésirables lors de la synthèse peptidique. La présence de ces groupes protecteurs améliore la stabilité de la chaîne latérale de la lysine tout en permettant une déprotection sélective à des étapes spécifiques de la synthèse. Le composé est généralement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le dichlorométhane et le diméthylformamide, mais moins soluble dans l'eau. Sa structure moléculaire comprend un groupe amine primaire, caractéristique de la lysine, et le volumineux groupe Boc, qui impose un encombrement stérique, le rendant utile dans diverses applications synthétiques. Ce composé est souvent utilisé dans le domaine de la chimie peptidique et du développement de médicaments, où un contrôle précis de la fonctionnalité des acides aminés est crucial.
Formule :C19H28N2O6
InChI :InChI=1/C19H28N2O6/c1-19(2,3)27-17(24)20-12-8-7-11-15(16(22)23)21-18(25)26-13-14-9-5-4-6-10-14/h4-6,9-10,15H,7-8,11-13H2,1-3H3,(H,20,24)(H,21,25)(H,22,23)/t15-/m1/s1
SMILES :CC(C)(C)OC(=NCCCC[C@H](C(=O)O)N=C(O)OCc1ccccc1)O
Synonymes :
  • N(alpha)-Z-N(epsilon)-boc-D-lysine
  • na-cbz-N-epsilon-T-boc-D-lysine
  • Z-D-Lys(Boc)-OH (cryst.)
  • Z-D-Lys(Boc)-OH
  • Benzyloxycarbonylbutoxycarbonyllysine
  • Boc-D-Phg-OH~N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-phenylglycine
  • N2-Benzyloxycarbonyl-N6-tert-butoxycarbonyl-D-lysine
  • N~2~-[(benzyloxy)carbonyl]-N~6~-(tert-butoxycarbonyl)-D-lysine
  • Z-Lys(Boc)-OH
  • Butoxycarbonylcarbobenzoxylysine
  • Voir plus de synonymes
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