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CAS 67436-13-9

:

N(alpha)-fmoc-S-tert-butyl-L-cystéine

Description :
N(alpha)-fmoc-S-tert-butyl-L-cystéine est un dérivé de l'acide aminé cystéine, caractérisé par la présence d'un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc) sur le groupe amino et d'un groupe tert-butyle sur la chaîne latérale thiol. Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse de peptides en phase solide, en raison de sa capacité à protéger les fonctions amino et thiol lors des réactions de couplage. Le groupe Fmoc permet une élimination facile dans des conditions basiques, facilitant l'ajout séquentiel d'acides aminés. Le groupe tert-butyle améliore la stabilité du thiol, le rendant moins réactif et plus adapté à diverses applications synthétiques. N(alpha)-fmoc-S-tert-butyl-L-cystéine est généralement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylformamide (DMF) et le diméthylsulfoxyde (DMSO), mais moins soluble dans l'eau. Sa structure moléculaire contribue à son utilité dans la synthèse de peptides nécessitant une stéréochimie spécifique et une protection des groupes fonctionnels.
Formule :C22H25NO4S
InChI :InChI=1/C22H25NO4S/c1-22(2,3)28-13-19(20(24)25)23-21(26)27-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3,(H,23,26)(H,24,25)/t19-/m0/s1
SMILES :CC(C)(C)SC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonymes :
  • N-fmoc-S-T-butyl-L-cysteine
  • Fmoc-Cys(tBu)-OH
  • Fmoc-Cys(But)-OH
  • S-tert-butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]cysteine
  • S-tert-butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-cysteine
  • S-tert-butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-cysteine
  • Fmoc-S-tert-butyl-L-cysteine
Trier par
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