CAS 67526-95-8

(-)-Thapsigargine

Description :

(-)-Thapsigargine est un produit naturel dérivé de la plante Thapsia garganica, appartenant à la famille des Apiaceae. C'est un puissant inhibiteur de la sarco/réticulum endoplasmique Ca²⁺-ATPase (SERCA), qui joue un rôle crucial dans l'homéostasie du calcium au sein des cellules. Ce composé se caractérise par sa capacité à induire l'apoptose dans diverses lignées cellulaires cancéreuses en perturbant les voies de signalisation du calcium. (-)-Thapsigargine est un solide cristallin incolore, soluble dans des solvants organiques mais ayant une solubilité limitée dans l'eau. Sa structure moléculaire présente un agencement complexe d'anneaux et de groupes fonctionnels, contribuant à son activité biologique. En raison de son mécanisme d'action, (-)-Thapsigargine a été étudié pour des applications thérapeutiques potentielles dans le traitement du cancer et d'autres maladies associées à la dysrégulation du calcium. Cependant, son utilisation est limitée par sa toxicité et la nécessité d'un dosage soigneux dans des contextes expérimentaux. Dans l'ensemble, (-)-Thapsigargine sert d'outil important dans la recherche pharmacologique, en particulier dans l'étude de la signalisation du calcium et de ses implications dans la maladie.

Formule : C₃₄H₅₀O₁₂

InChI : InChI=1S/C34H50O12/c1-9-12-13-14-15-17-24(37)43-28-26-25(20(5)27(28)44-30(38)19(4)11-3)29-34(41,33(8,40)31(39)45-29)22(42-23(36)16-10-2)18-32(26,7)46-21(6)35/h11,22,26-29,40-41H,9-10,12-18H2,1-8H3/b19-11-/t22-,26+,27-,28-,29-,32-,33+,34+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N

SMILES : O(C(CCCCCCC)=O)[C@H]1[C@]2(C([C@]3([C@](O)([C@@H](OC(CCC)=O)C[C@@]2(OC(C)=O)C)[C@](C)(O)C(=O)O3)[H])=C(C)[C@@H]1OC(/C(=C\C)/C)=O)[H]

Synonymes :

• (-)-Thapsigargin
• (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-Acetoxy-4-(butyryloxy)-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-{[(2Z)-2-methyl-2-butenoyl]oxy}-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate
• (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-Acetoxy-4-(butyryloxy)-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-{[(2Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy}-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate
• Azuleno[4,5-b]furan, octanoic acid deriv.
• Octanoic acid, (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl ester
• Octanoic acid, (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl ester
• Octanoic acid, 6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[(2-methyl-1-oxo-2-butenyl)oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl ester, [3S-[3α,3aβ,4α,6β,6aβ,7β,8α(Z),9bα]]-

Thapsigargin, 95%

CAS : 67526-95-8

Thapsigargin- induces down regulation of the EGF receptor is independent of protein kinase C activation. It is also used as an inducer of stored Ca2+ release. This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label informa

Formule : C₃₄H₅₀O₁₂

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Wax/film, lyophilized

Masse moléculaire : 650.76

Ref: 02-J62866

Thapsigargin

CAS : 67526-95-8

Thapsigargin

Formule : C₃₄H₅₀O₁₂

Degré de pureté : By hplc: 98.95% (Typical Value in Batch COA)

Couleur et forme : white powder

Masse moléculaire : 650.75g/mol

Ref: 54-BIT4520

Thapsigargin

CAS : 67526-95-8

Thapsigargin

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 650.75g/mol

Ref: 54-BUP16384

Thapsigargin

CAS : 67526-95-8

Formule : C₃₄H₅₀O₁₂

Degré de pureté : (HPLC) ≥ 98.0%

Couleur et forme : Colourless film

Masse moléculaire : 650.75

Ref: 7W-GL5516

Thapsigargin

CAS : 67526-95-8

Thapsigargin is a natural product, an inhibitor of sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca2+ ATPase (SERCA) and an endoplasmic reticulum stress inducer.

Formule : C₃₄H₅₀O₁₂

Degré de pureté : 99.07% - 99.3%

Couleur et forme : Colourless Film

Masse moléculaire : 650.75

Ref: TM-TQ0302

Thapsigargin

Produit contrôlé

CAS : 67526-95-8

Applications A widely used inhibitor of the ubiquitous sarco-endoplasmic reticulum Ca(2+)-ATPases in mammalian cells. It acts as a potent, cell-permeable, IP3-independent intracellular calcium releaser that blocks the transient increase in intracellular Ca2+ induced by angiostatin and endostatin. It induces apoptosis by disrupting intracellular free Ca2+ levels.
References Treiman, M. et al.: Trends Pharmacol. Sci., 19, 131 (1998); Korge, P. et al.: Eur. J. Biochem., 265, 273 (1999); Tsukamoto, A. Cell Biol. Int., 17, 969 (1993); Kutinova C.N. et al.: Cell Biol. Toxicol., 23, 337 (2007);

Formule : C₃₄H₅₀O₁₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 650.75

Ref: TR-T339250

Thapsigargin

CAS : 67526-95-8

Potent inhibitor of SERCA ATPase

Formule : C₃₄H₅₀O₁₂

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Colourless Solid

Masse moléculaire : 650.75 g/mol

Ref: 3D-FT45561