CAS 6754-13-8

hélénaline

Description :

hélénaline est une lactone sesquiterpénique d'origine naturelle, principalement dérivée de l'espèce végétale *Arnica montana* et d'autres membres de la famille des Asteraceae. Elle se caractérise par son apparence cristalline jaune et a une formule moléculaire de C15H18O3. hélénaline présente une gamme d'activités biologiques, y compris des propriétés anti-inflammatoires, analgésiques et antimicrobiennes, ce qui la rend intéressante pour la recherche pharmacologique. On pense que son mécanisme d'action implique l'inhibition des cytokines pro-inflammatoires et la modulation de diverses voies de signalisation. De plus, hélénaline a été étudiée pour ses effets anticancéreux potentiels, car elle peut induire l'apoptose dans certaines lignées cellulaires cancéreuses. Cependant, il est important de noter que hélénaline peut également présenter une cytotoxicité à des concentrations plus élevées, ce qui nécessite une attention particulière dans les applications thérapeutiques. En raison de sa nature bioactive, hélénaline est souvent explorée dans le contexte de la médecine à base de plantes et de la chimie des produits naturels.

Formule : C₁₅H₁₈O₄

InChI : InChI=1S/C15H18O4/c1-7-6-10-12(8(2)14(18)19-10)13(17)15(3)9(7)4-5-11(15)16/h4-5,7,9-10,12-13,17H,2,6H2,1,3H3/t7-,9+,10-,12-,13+,15+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=ZVLOPMNVFLSSAA-XEPQRQSNSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@]([C@H](C)C[C@@]3([C@]([C@@H]1O)(C(=C)C(=O)O3)[H])[H])(C=CC2=O)[H]

Synonymes :

• (3aS)-3,3aalpha,4alpha,4a,7aalpha,8,9,9aalpha-Octahydro-4-hydroxy-4abeta,8 alpha-dimethyl-3-methyleneazuleno(6,5-b)-furan-2,5-dione
• (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-Octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methyleneazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione
• (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylidene-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione
• 6alpha,8beta-Dihydroxy-4-oxoambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid 12,8-lactone
• Ambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid, 6-alpha,8-beta-dihydroxy-4-oxo-, 12,8-lactone
• Ambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid, 6alpha,8beta-dihydroxy-4-oxo-, 12,8-lactone
• Ambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid, 6alpha,8beta-dihydroxy-4-oxo-, 12,8-lactone (8CI)
• Ambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid, 6α,8β-dihydroxy-4-oxo-, 12,8-lactone
• Azuleno(6,5-b)furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aS-(3aalpha,4alpha,4abeta,7aalpha,8alpha,9aalpha))-
• Azuleno(6,5-b)furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aS-(3aalpha,4alpha,4abeta,7aalpha,8alpha,9aalpha))- (9CI)
• Azuleno[6,5-b]furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-
• Azuleno[6,5-b]furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, [3aS-(3aα,4α,4aβ,7aα,8α,9aα)]-
• Brn 0028081
• Helenalin A
• Hsdb 3490
• Nsc 85236
• Pf 56
• Helenalin

Helenalin

CAS : 6754-13-8

Helenalin: anti-inflammatory sesquiterpene, inhibits NF-κB by alkylating p65 cysteine groups, blocks DNA binding.

Formule : C₁₅H₁₈O₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 262.3

Ref: TM-T15467

Helenalin

CAS : 6754-13-8

Formule : C₁₅H₁₈O₄

Degré de pureté : ≥ 97.0%

Couleur et forme : White to off-white solid

Masse moléculaire : 262.3

Ref: 7W-GL2626

Helenalin

CAS : 6754-13-8

Helenalin is a sesquiterpene lactone, which is a secondary metabolite derived from plants, specifically from the Arnica species. This compound is characterized by its molecular framework containing a cyclodecadiene ring along with an α-methylene-γ-lactone ring, conferring its biological activities. Helenalin exerts its effects primarily by inhibiting key transcription factors such as NF-κB and other molecules involved in critical signaling pathways. This mode of action results from its ability to form adducts with thiol groups of cysteine residues on these proteins, thus altering their activity and inhibiting inflammatory responses.

Degré de pureté : Min. 95%

Ref: 3D-FH177939

Helenalin

CAS : 6754-13-8

Formule : C₁₅H₁₈O₄

Masse moléculaire : 262.31

Ref: 4Z-H-111