CAS 67814-76-0

D-Streptamine, O-6-amino-6-désoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[3-désoxy-4-C-méthyl-3-(méthylamino)-β-L-arabinopyranosyl-(1→6)]-N1-[(2S)-3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl]-2-désoxy-, sulfate (1:?)

Description :

D-Streptamine, O-6-amino-6-désoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[3-désoxy-4-C-méthyl-3-(méthylamino)-β-L-arabinopyranosyl-(1→6)]-N1-[(2S)-3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl]-2-désoxy-, sulfate (1:?) est un antibiotique aminoglycoside glycosylé complexe. Il se caractérise par sa structure complexe, qui comprend plusieurs moitiés de sucre et un composant acide aminé, contribuant à son activité biologique. La présence de groupes sulfate améliore sa solubilité et sa stabilité dans les systèmes biologiques. Ce composé présente des propriétés antibactériennes, ciblant principalement les ribosomes bactériens pour inhiber la synthèse des protéines, ce qui le rend efficace contre une gamme de bactéries Gram-négatives. Ses caractéristiques structurelles uniques, y compris les liaisons glycosidiques spécifiques et les groupes fonctionnels, sont cruciales pour son interaction avec les cibles bactériennes. De plus, la stéréochimie du composé joue un rôle significatif dans son profil pharmacologique. Comme de nombreux aminoglycosides, il peut avoir des effets secondaires potentiels, y compris la néphrotoxicité et l'ototoxicité, ce qui nécessite une attention particulière dans les applications thérapeutiques. Dans l'ensemble, la D-streptamine représente une classe significative d'antibiotiques avec une importance clinique.

Formule : C₂₂H₄₃N₅O₁₂·xH₂O₄S

InChI : InChI=1S/C22H43N5O12.H2O4S/c1-22(35)6-36-20(15(33)18(22)26-2)39-17-8(27-19(34)9(28)4-23)3-7(25)16(14(17)32)38-21-13(31)12(30)11(29)10(5-24)37-21;1-5(2,3)4/h7-18,20-21,26,28-33,35H,3-6,23-25H2,1-2H3,(H,27,34);(H2,1,2,3,4)/t7-,8+,9-,10+,11+,12-,13+,14-,15+,16+,17-,18+,20+,21+,22-;/m0./s1

Code InChI : InChIKey=DDXRHRXGIWOVDQ-MGAUJLSLSA-N

SMILES : O([C@H]1[C@H](NC([C@H](CN)O)=O)C[C@H](N)[C@@H](O[C@H]2O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H]1O)[C@@H]3[C@H](O)[C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO3.S(=O)(=O)(O)O

Synonymes :

• (2S)-3-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxy-oxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3R,4R,5S)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-methylamino-oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxy-propanamide sulfate
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-6-amino-6-deoxy-α-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-<smallcap>L</span>-arabinopyranosyl-(1→6)]-N¹-(3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl)-2-deoxy-, (S)-, sulfate (salt)
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-6-amino-6-deoxy-α-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-<smallcap>L</span>-arabinopyranosyl-(1→6)]-N¹-[(2S)-3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl]-2-deoxy-, sulfate (1:?)
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-6-amino-6-deoxy-α-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-<smallcap>L</span>-arabinopyranosyl-(1→6)]-N¹-[(2S)-3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl]-2-deoxy-, sulfate (salt)
• Exacin
• Isepacin
• D-Streptamine, O-6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl-(1→6)]-N1-(3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl)-2-deoxy-, (S)-, sulfate (salt)
• D-Streptamine, O-6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl-(1→6)]-N1-[(2S)-3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl]-2-deoxy-, sulfate (1:?)
• D-Streptamine, O-6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl-(1→6)]-N1-[(2S)-3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl]-2-deoxy-, sulfate (salt)
• Isepamicin sulfate

Isepamicin Sulfate

CAS : 67814-76-0

Formule : C₂₂H₄₅N₅O₁₆S

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 667.6816

Ref: IN-DA01DQ46

Isepamicin Sulfate

CAS : 67814-76-0

Isepamicin Sulfate

Degré de pureté : 99%, ≥670μg/mg

Masse moléculaire : 667.68g/mol

Ref: 54-OR1025300

Isepamicin sulfate

CAS : 67814-76-0

Isepamicin sulfate

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 667.68g/mol

Ref: 54-BUP06503

Isepamicin sulfate

CAS : 67814-76-0

Isepamicin sulfate (sch21420), an aminoglycoside, targets 30S ribosomal unit, effective against type I 6-acetyltransferase strains.

Formule : C₂₂H₄₃N₅O₁₂·SH₂O₄

Degré de pureté : 99.31% - 99.91%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 667.68

Ref: TM-T6549

Isepamicin Sulfate

CAS : 67814-76-0

Formule : C₂₂H₄₃N₅O₁₂·H₂SO₄

Masse moléculaire : 569.61 98.08

Ref: 4Z-I-157001

Isepamicin sulfate

CAS : 67814-76-0

Formule : C₂₂H₄₃N₅O₁₂

Degré de pureté : ≥ 670μg/mg

Couleur et forme : White to off-white powder

Masse moléculaire : 569.60

Ref: 7W-GA5158

Isepamicin sulphate

CAS : 67814-76-0

Isepamicin Sulphate is an aminoglycoside antibiotic with a mode of action that inhibits bacterial protein synthesis by binding to the 30S ribosomal subunit. It is used for treating infections caused by gram-negative bacteria.

Formule : C₂₂H₄₃N₅O₁₂•H₂SO₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 667.68 g/mol

Ref: 3D-FI65046

Isepamicin Sulfate

CAS : 67814-76-0

Stability Hygroscopic
Applications Isepamicin sulfate (CAS# 67814-76-0) is an aminoglycoside antibiotic with excellent capability of transference from venous blood to bone marrow blood.
References Li, G.; et al.: Zhongguo Xiandai Yixue Zazhi, 17, 1507 (2007).

Formule : C₂₂H₄₃N₅O₁₂•H₂O₄S

Couleur et forme : Off-White

Masse moléculaire : 569.609808

Ref: TR-I927013

Isepamicin sulfate - 70%

CAS : 67814-76-0

Isepamicin sulfate - 70% is a semi-synthetic aminoglycoside antibiotic, which is derived from naturally occurring antibiotic compounds through chemical modifications. Its mode of action involves binding to the bacterial 30S ribosomal subunit, disrupting protein synthesis and consequently causing bacterial cell death. This mechanism of action is typical of aminoglycosides, characterized by their bactericidal properties against a broad spectrum of Gram-negative bacteria, with some efficacy against certain Gram-positive bacterial strains.

Formule : C₂₂H₄₅N₅O₁₆S

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White/Off-White Solid

Masse moléculaire : 667.68 g/mol

Ref: 3D-FI163230