CAS 6815-91-4

GDP-L-galactose

Description :

GDP-L-galactose, ou diphosphate de guanosine L-galactose, est un sucre nucléotidique qui joue un rôle crucial dans le métabolisme des glucides et la biosynthèse. C'est un dérivé du galactose, un monosaccharide, et il est impliqué dans la synthèse de polysaccharides et de glycoprotéines. Le composé se compose d'une partie guanosine liée à deux groupes phosphate et à un sucre de galactose, qui est dans la configuration L. GDP-L-galactose sert de donneur de résidus de galactose dans diverses réactions de glycosylation, facilitant le transfert de galactose vers des molécules accepteurs. Ce processus est essentiel pour la formation de glucides complexes et est significatif dans les fonctions cellulaires, y compris la signalisation cellulaire et l'intégrité structurelle. Le composé se trouve généralement dans le cytoplasme des cellules et est synthétisé à partir d'UDP-galactose par le biais de voies enzymatiques spécifiques. Son rôle dans les voies métaboliques souligne son importance tant dans les systèmes végétaux qu'animaux, en particulier dans la synthèse de glycoprotéines et de glycolipides.

Formule : C₁₆H₂₅N₅O₁₆P₂

InChI : InChI=1S/C16H25N5O16P2/c17-16-19-12-6(13(28)20-16)18-3-21(12)14-10(26)8(24)5(34-14)2-33-38(29,30)37-39(31,32)36-15-11(27)9(25)7(23)4(1-22)35-15/h3-5,7-11,14-15,22-27H,1-2H2,(H,29,30)(H,31,32)(H3,17,19,20,28)/t4-,5+,7+,8+,9+,10+,11-,14+,15+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=MVMSCBBUIHUTGJ-JGQUBWHWSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=O)N=C(N)N3)O[C@H](COP(OP(O[C@H]4O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4O)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O

Synonymes :

• GDP-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactose
• GDP-Gal
• GDP-L-galactose
• GDP-b-L-galactose
• GDP-galactose
• GDP-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactose
• Guanosine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'-L-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5'-(trihydrogenpyrophosphate), mono-b-L-galactopyranosyl ester(8CI)
• Guanosine 5'-pyrophosphate, b-L-galactopyranosyl ester (6CI)
• Guanosine 5'-pyrophosphate, b-L-galactosyl ester
• Guanosine 5'-pyrophosphate, galactosylester
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-diphosphate-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactose
• Guanosine 5′-pyrophosphate, <span class="text-smallcaps">L</span>-galactosyl ester
• Guanosine 5′-pyrophosphate, galactosyl ester
• Guanosine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactosyl ester
• Guanosine diphosphate galactose
• Guanosine diphosphogalactose
• Guanosine5'-(trihydrogen diphosphate),P'-L-galactosyl ester
• Guanosine5'-diphosphate-L-galactose
• Guanosine5'-pyrophosphate, L-galactosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono-β-L-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-β-L-galactopyranosyl ester

GDP-L-galactose sodium salt

CAS : 6815-91-4

GDP-L-galactose is a sugar molecule that is an intermediate in the biosynthesis of ascorbate. GDP-L-galactose is synthesized from GDP-D-mannose and GDP-L-glucose by the enzyme GDP-mannose 4,6 dehydratase. The enzyme GDP-L-galactose dehydrogenase then converts GDP-L-galactose to ascorbic acid (vitamin C). Ascorbate is essential for many biological functions such as synthesis of collagen and neurotransmitters, regulation of gene expression, and protection against oxidative stress. The biosynthesis of ascorbate occurs in a light dependent reaction involving L -galactono 1,4 diphosphate synthase and UDP glucose 6 phosphate uridylyl transferase. This process is regulated by transcriptional factors such as MYB and NAC2/NAC4.

Formule : C₁₆H₂₃N₅O₁₆P₂Na₂

Degré de pureté : (Hplc-Ms) Min. 95 Area-%

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 649.3 g/mol

Ref: 3D-MG01735