CAS 68498-25-9

Éthénodésoxyadénosine

Description :

Éthénodésoxyadénosine, également connu sous le nom de 2'-désoxy-2'-éthénoadénosine, est un nucléoside modifié qui présente un groupe éthène en position 2' du sucre ribose. Ce composé se caractérise par sa similitude structurelle avec l'adénosine, avec l'ajout du groupe éthène, qui peut influencer son activité biologique et sa stabilité. Éthénodésoxyadénosine est souvent étudié dans le contexte de la chimie des acides nucléiques et de la biologie moléculaire en raison de son rôle potentiel dans la formation de liaisons croisées dans l'ADN, ce qui peut affecter les processus de réplication et de transcription. La présence de la modification éthène peut également avoir un impact sur l'affinité de liaison des nucléosides à leurs récepteurs ou enzymes respectifs. Ce composé suscite un intérêt dans la recherche liée à la mutagenèse et au développement d'agents thérapeutiques, en particulier dans la recherche sur le cancer, où les modifications de l'ADN jouent un rôle crucial dans l'efficacité de certains traitements. Son numéro CAS, 68498-25-9, est utilisé pour l'identification dans les bases de données chimiques et les contextes réglementaires.

Formule : C₁₂H₁₃N₅O₃

InChI : InChI=1/C12H13N5O3/c18-4-8-7(19)3-9(20-8)17-6-14-10-11-13-1-2-16(11)5-15-12(10)17/h1-2,5-9,18-19H,3-4H2

Code InChI : InChIKey=XQQIMTUYVDUWKJ-DJLDLDEBSA-N

SMILES : C(O)[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C=4N(C=N3)C=CN4)N=C2)C[C@@H]1O

Synonymes :

• 1,N(6)-Ethenodeoxyadenosine
• 1,N6-Ethenodeoxyadenosine
• 1,N⁶-Etheno-2′-deoxyadenosine
• 1,N⁶-Etheno-dA
• 1,N⁶-Ethenodeoxyadenosine
• 3-(2-Deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo(2,1-i)purine
• 3-(2-Deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
• 3-(2-deoxypentofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
• 3H-Imidazo(2,1-i)purine, 3-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-
• 3H-Imidazo[2,1-i]purine, 3-(2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-pentofuranosyl)-
• Ccris 2746
• Ethenodeoxyadenosine
• N¹,N⁶-Etheno-2′-deoxyadenosine
• 3-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
• 3H-Imidazo[2,1-i]purine, 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-
• 1,N6-Etheno-2′-deoxyadenosine
• 6-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1,3a,5,6,8-pentaaza-3aH,6H-as-indacene
• 3-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
• ETHENO-2'-DEOXYADENOSINE
• N,1-(Ethene-1,2-diyl)-1,6-dihydro-6,N-didehydro-2'-deoxyadenosine
• Etheno-2’-deoxy-β-D-adenosine
• N6-Etheno 2'-deoxyadenosine
• 1,N(sup 6)-etheno-2'-deoxyadenosine
• N
• 3H-Imidazo[2,1-i]purine, 3-(2-deoxy--D-ery)
• 1,N6-Etheno-dA
• N1,N6-Etheno-2'-deoxyadenosine
• ETHENO-2'-DEOXYADENOSINE, MORPURE HPLC PURIFIED, DELIVERED >= 98% PURE WITH HPLC UV CHROMATOGRAM
• N,1-Etheno-2'-deoxyadenosine
• Etheno-2'-deoxy-β-D-adenosine
• -Etheno-2'-deoxyadenosine
• 2ˊ-Deoxy-1,N6-ethenoadenosine
• 6

(2R,3S,5R)-2-(Hydroxymethyl)-5-(3H-imidazo[2,1-i]purin-3-yl)tetrahydrofuran-3-ol

CAS : 68498-25-9

(2R,3S,5R)-2-(Hydroxymethyl)-5-(3H-imidazo[2,1-i]purin-3-yl)tetrahydrofuran-3-ol

Degré de pureté : 99%

Masse moléculaire : 275.27g/mol

Ref: 54-OR1074636

N6-Etheno 2''-deoxyadenosine

CAS : 68498-25-9

Formule : C₁₂H₁₃N₅O₃

Degré de pureté : ≥ 98.0% (anhydrous basis)

Couleur et forme : White to off-white powder

Masse moléculaire : 275.26

Ref: 7W-GN5101

Etheno-2’-deoxy-β-D-adenosine

Produit contrôlé

CAS : 68498-25-9

Stability Hygroscopic
Applications An etheno DNA-adduct of adenosine found in atherosclerotic lesions in aorta smooth muscle cells induced via lipid peroxidation. A biomarker for genotoxicity.
References Nair, J. et al.: Mut. Res. Fund. Mol. Mech. Mutagen., 621, 95 (2007); Meerang, M. et al.: Free Rad. Biol. Med., 44, 1863 (2008); Brink, A. et al.: Mut. Res. Gen. Toxicol. Env. Mutagen., 678, 123 (2009);

Formule : C₁₂H₁₃N₅O₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 275.26

Ref: TR-E890380

N6-Etheno 2'-deoxyadenosine

CAS : 68498-25-9

N6-Etheno 2'-deoxyadenosine is a nucleoside analogue that inhibits DNA synthesis by binding to the enzyme thymidylate synthase, which catalyzes the conversion of deoxyuridine monophosphate to thymidine monophosphate. This drug has been shown to be genotoxic in vitro and in vivo, as evidenced by its ability to induce chromosomal aberrations in cultured human lymphocytes and disrupt DNA replication in mammalian cells. It also reacts with mismatched base pairs and dna duplexes, leading to their degradation. N6-Etheno 2'-deoxyadenosine binds reversibly to antibodies and can be detected using an analytical method that employs monoclonal antibodies.

Formule : C₁₂H₁₃N₅O₃

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 275.26 g/mol

Ref: 3D-NE06241

N6-Etheno 2'-deoxyadenosine

CAS : 68498-25-9

N6-Etheno 2'-deoxyadenosine is used as a biomarker to evaluate chronic inflammation and lipid peroxidation in animal or human tissues.

Formule : C₁₂H₁₃N₅O₃

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 275.26

Ref: TM-T19465

Etheno-2'-deoxy-β-D-adenosine

CAS : 68498-25-9

Formule : C₁₂H₁₃N₅O₃

Masse moléculaire : 275.26

Ref: ST-EA-CP-E293006