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CAS 68703-51-5

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5-O-tert-butyldiméthylsilyl-2,3-O-isopropylidène-alpha,beta-D-ribofuranose

Description :
5-O-tert-butyldiméthylsilyl-2,3-O-isopropylidène-alpha,beta-D-ribofuranose est un composé chimique qui appartient à la classe des ribofuranosides, qui sont des dérivés du ribose, un composant sucré de l'ARN. Ce composé présente un groupe protecteur de tert-butyldiméthylsilyle (TBDMS) en position 5, ce qui améliore sa stabilité et sa solubilité dans les solvants organiques, le rendant utile en chimie organique synthétique. Le groupe 2,3-O-isopropylidène fournit une protection supplémentaire pour les groupes hydroxyles aux positions 2 et 3, facilitant les réactions sélectives. Les désignations alpha et bêta indiquent la configuration anomérique du sucre, qui est cruciale pour sa réactivité et son activité biologique. Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse de nucléosides et de nucléotides, servant d'intermédiaire dans la préparation de diverses molécules biologiquement actives. Sa complexité structurelle et ses groupes protecteurs en font un élément de construction précieux dans la chimie des glucides et les applications de chimie médicinale.
Formule :C14H28O5Si
InChI :InChI=1/C14H28O5Si/c1-13(2,3)20(6,7)16-8-9-10-11(12(15)17-9)19-14(4,5)18-10/h9-12,15H,8H2,1-7H3/t9-,10-,11-,12u/m1/s1
SMILES :CC(C)(C)[Si](C)(C)OC[C@@H]1[C@@H]2[C@H](C(O)O1)OC(C)(C)O2
Synonymes :
  • 5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-Ribofuranose
  • (3aR,6R,6aR)-6-[(tert-butyl-dimethyl-silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[4,3-d][1,3]dioxol-4-ol
  • 5-O-(Tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-Isoproylidene-D-Ribofuranose
Trier par

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