CAS 6890-65-9

(3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one

Description :

(3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one, communément connu sous le nom d'allopregnanolone, est un stéroïde neuroactif dérivé de la progestérone. Il se caractérise par ses deux groupes hydroxyles aux positions 3 et 17 sur le squelette stéroïdien, qui contribuent à son activité biologique. Ce composé est connu pour son rôle dans le système nerveux central, où il agit comme un modulateur allostérique positif des récepteurs GABA_A, améliorant la neurotransmission inhibitrice. L'allopregnanolone est impliqué dans divers processus physiologiques, y compris la régulation de l'humeur, la réponse au stress et la neuroprotection. Il a été étudié pour ses effets thérapeutiques potentiels dans des conditions telles que l'anxiété, la dépression et les maladies neurodégénératives. La substance se trouve généralement dans le corps humain, en particulier pendant la grossesse, et ses niveaux peuvent fluctuer en fonction des changements hormonaux. Sa nature lipophile lui permet de traverser facilement la barrière hémato-encéphalique, ce qui la rend significative en neurobiologie. Dans l'ensemble, (3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one est un composé crucial tant dans les contextes endocriniens que neuropharmacologiques.

Formule : C₂₁H₃₄O₃

InChI : InChI=1S/C21H34O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h14-18,23-24H,4-12H2,1-3H3/t14-,15+,16+,17-,18-,19-,20-,21-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=LKQDFQLSEHWIRK-JRRMKBMNSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)[C@@](CC3)(C[C@H](O)CC4)[H])(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2(C(C)=O)O)[H]

Synonymes :

• (3Alpha,5Alpha)-3,17-Dihydroxypregnan-20-One
• (3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one
• 17-Hydroxyallopregnanolone
• 3alpha,17-Dihydroxy-5alpha-pregnan-20-one
• 3α,17α-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one
• 5α-Pregnan-20-one, 3α,17-dihydroxy-
• 5α-Pregnan-3α,17α-diol-20-one
• 5α-Pregnane-3α,17α-diol-20-one
• Pregnan-20-one, 3,17-dihydroxy-, (3alpha,5alpha)-
• Pregnan-20-one, 3,17-dihydroxy-, (3α,5α)-
• 3α,17-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one

(3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one

CAS : 6890-65-9

Applications (3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one has been studied has a metabolite of research interest in the study of human male testes diseases or aberration pertaining androgen-mediated events in male puberty; such as biosynthesis of testosterone, adrenocortical carcinoma, castration-resistant prostate cancer and urine steroid hormone profiling.
References Auchus, R.: Trends Endocrinol. Metab., 15, 432 (2004);Arlt, W., et. al.: J. Clin. Endocrinol. Metab., 96, 3775 (2011);Attard, G., et. al.: J. Clin. Endocrinol. Metab., 97, 507 (2012);

Formule : C₂₁H₃₄O₃

Couleur et forme : Off-White

Masse moléculaire : 334.493

Ref: TR-D863770

(3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one

Produit contrôlé

CAS : 6890-65-9

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Formule : C₂₁H₃₄O₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 334.5 g/mol

Ref: 3D-GAA89065