CAS 69304-49-0

5-(trans-2-bromovinyl)uracile

Description :

5-(trans-2-bromovinyl)uracile est un composé organique synthétique qui appartient à la classe des pyrimidines halogénées. Il se caractérise par la présence d'un groupe bromovinyle attaché à la structure de l'uracile, qui est une base azotée couramment trouvée dans l'ARN. Le composé présente des propriétés antivirales notables, en particulier contre certains virus, ce qui le rend intéressant en chimie médicinale. Son mécanisme d'action implique généralement une interférence avec les processus de réplication virale. La présence de l'atome de brome augmente sa réactivité et peut influencer son activité biologique. En termes de propriétés physiques, il est généralement solide à température ambiante et peut présenter une solubilité dans des solvants polaires. La structure du composé permet des modifications potentielles qui peuvent conduire à des dérivés avec des profils pharmacologiques variés. Comme pour de nombreux composés halogénés, des précautions de sécurité doivent être prises lors de sa manipulation en raison de sa toxicité potentielle. Dans l'ensemble, 5-(trans-2-bromovinyl)uracile sert de composé précieux dans l'étude des agents antiviraux et des analogues d'acides nucléiques.

Formule : C₆H₅BrN₂O₂

InChI : InChI=1/C6H5BrN2O2/c7-2-1-4-3-8-6(11)9-5(4)10/h1-3H,(H2,8,9,10,11)/b2-1+

Code InChI : InChIKey=BLXGZIDBSXVMLU-OWOJBTEDSA-N

SMILES : C(=C/Br)\C=1C(=O)NC(=O)NC1

Synonymes :

• (E)-5-(2-Bromovinyl)uracil
• 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-(2-bromoethenyl)-, (E)-
• 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-[(1E)-2-bromoethenyl]-
• 5-[(1E)-2-Bromoethenyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 5-[(E)-2-bromoethenyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 5-[(E)-2-Bromovinyl]uracil
• Brn 0744244
• 5-(2-bromovinyl)uracil
• Brivudine Impurity 1 ((E)-5-(2-Bromovinyl)uracil)
• Brivudine Impurity ((E)-5-(2-Bromovinyl)uracil )
• BrivudineImpurity1-5-uracil)
• Brivudine Impurity 4
• bvuracil
• 5-(2-bromoethenyl)-4(1(e)-3h)-pyrimidinedione
• bromovinyluracil
• 5-(TRANS-2-BROMOVINYL)URACIL
• 5-[(E)-2-Bromoethenyl]uracil
• (e)-5-(2-bromoethenyl)-2,4(1h,3h)-pyrimidinedione
• Brivudine Impurity F
• Ccris 5284

(E)-5-(2-Bromovinyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

CAS : 69304-49-0

Formule : C₆H₅BrN₂O₂

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 217.0201

Ref: IN-DA003C0T

Brivudine Impurity 1 ((E)-5-(2-Bromovinyl)uracil)

CAS : 69304-49-0

Formule : C₆H₅BrN₂O₂

Couleur et forme : Pale Yellow Solid

Masse moléculaire : 217.02

Ref: 4Z-B-087004

(E)-5-(2-Bromovinyl)uracil

CAS : 69304-49-0

BVU, a pyrimidine and inactive sorivudine metabolite, inactivates DPD, boosts 5-fluorouracil efficacy in leukemia, and may convert back to BVDU in vivo.

Formule : C₆H₅BrN₂O₂

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 217.02

Ref: TM-T35439

(E)-5-(2-Bromovinyl)uracil

Produit contrôlé

CAS : 69304-49-0

Applications (E)-5-(2-Bromovinyl)uracil (cas# 69304-49-0) is a compound useful in organic synthesis.

Formule : C₆H₅BrN₂O₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 217.02

Ref: TR-B689125

(E)-5-(2-Bromovinyl)uracil

CAS : 69304-49-0

(E)-5-(2-Bromovinyl)uracil is a drug that has been shown to be effective against leukemic cells. It is a prodrug of 5-bromouracil, which is an antimetabolite and cytotoxic agent. (E)-5-(2-Bromovinyl)uracil has also been shown to be active against solid tumours, such as metastatic colorectal cancer, and bacteria. The mechanism of action involves the irreversible inhibition of the enzyme thymidylate synthase, which catalyzes the conversion of deoxyuridine monophosphate (dUMP) to thymidine monophosphate (dTMP). The drug binds to the dinucleotide phosphate pocket in the enzyme's active site and blocks access by dUMP. This leads to DNA synthesis errors, causing cell death. As a prodrug, it has low toxicity profiles and does not cause bone marrow suppression like

Formule : C₆H₅BrN₂O₂

Degré de pureté : (¹H-Nmr) Min. 95 Area-%

Couleur et forme : Off-white to pale orange solid.

Masse moléculaire : 217.02 g/mol

Ref: 3D-FB04394

Brivudine Impurity 1

CAS : 69304-49-0

Formule : C₆H₅BrN₂O₂

Masse moléculaire : 217.02

Ref: ST-EA-CP-B132002