CAS 697235-38-4

(-)-Silvestrol

Description :

(-)-Silvestrol est un composé naturel classé comme une flavagline, dérivé de l'espèce végétale Aglaia silvestris. Il présente une structure moléculaire complexe caractérisée par un système d'anneaux fusionnés qui contribue à son activité biologique. Ce composé est connu pour ses puissantes propriétés anticancéreuses, principalement grâce à sa capacité à inhiber le facteur d'initiation de la traduction eIF4A, perturbant ainsi la synthèse des protéines dans les cellules cancéreuses. De plus, (-)-Silvestrol a démontré des activités anti-inflammatoires et antivirales, ce qui en fait un sujet d'intérêt dans la recherche pharmacologique. Sa solubilité est généralement modérée et il est souvent étudié dans divers systèmes de solvants pour des essais biologiques. La stéréochimie du composé est cruciale pour son activité, car la configuration spécifique influence son interaction avec les cibles biologiques. Dans l'ensemble, (-)-Silvestrol représente un composé prometteur dans le développement de nouveaux agents thérapeutiques, en particulier dans le traitement de l'oncologie et des maladies infectieuses.

Formule : C₃₄H₃₈O₁₃

InChI : InChI=1S/C34H38O13/c1-40-20-12-10-19(11-13-20)34-27(18-8-6-5-7-9-18)26(30(38)42-3)29(37)33(34,39)28-23(41-2)14-21(15-24(28)47-34)45-32-31(43-4)44-17-25(46-32)22(36)16-35/h5-15,22,25-27,29,31-32,35-37,39H,16-17H2,1-4H3/t22-,25-,26-,27-,29-,31-,32-,33+,34+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=GVKXFVCXBFGBCD-QKDMMWSPSA-N

SMILES : O[C@]12[C@]([C@@H]([C@@H](C(OC)=O)[C@H]1O)C3=CC=CC=C3)(OC=4C2=C(OC)C=C(O[C@H]5[C@H](OC)OC[C@]([C@@H](CO)O)(O5)[H])C4)C6=CC=C(OC)C=C6

Synonymes :

• (-)-Silvestrol
• Silvestrol
• 1H-Cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylic acid, 6-[[(2S,3R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methoxy-1,4-dioxan-2-yl]oxy]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1,8b-dihydroxy-8-methoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-, methyl ester, (1R,2R,3S,3aR,8bS)-
• (1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-[[(2S,3R,6R)-6-[(1R)-1,2-Dihydroxyethyl]-3-methoxy-1,4-dioxan-2-yl]oxy]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1,8b-dihydroxy-8-methoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
• 1H-Cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylic acid, 6-[[(2S,3R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-Methoxy-1,4-dioxan-2-yl]o xy]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1,8b-dihydroxy-8-Methoxy-3a-(4-Methoxypheny l)-3-phenyl-, Methyl ester, (1R,2R,3S,3aR,8bS)-

(1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-[[(2S,3R,6R)-6-[(1R)-1,2-Dihydroxyethyl]-3-methoxy-1,4-dioxan-2-yl]oxy]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1,8b-dihydroxy-8-methoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester

CAS : 697235-38-4

Formule : C₃₄H₃₈O₁₃

Degré de pureté : 98.11%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 654.6577

Ref: IN-DA00FC11

Silvestrol

CAS : 697235-38-4

Silvestrol

Masse moléculaire : 654.661g/mol

Ref: 54-BI12132

Silvestrol

CAS : 697235-38-4

Silvestrol is a natural product with broad-spectrum antiviral. Furthermore, Silvestrol is an anti-cancer compound that is a potent and selective inhibitor of cyclin-dependent kinases, for example, eIF4A. It inhibits the proliferation of cancer cells by blocking their energy metabolism, inhibiting the production of ATP and glutathione (GSH). Silvestrol has been shown to have minimal toxicity in animal studies and can be used as an antitumor agent. It inhibits the Mcl-1 protein, which is a regulator of apoptosis, leading to tumor cell death. Silvestrol also has been shown to induce cell cycle arrest at G2/M phase in human tumor cells without affecting normal cells. The cyclin D2 gene, which is overexpressed in many cancers, may be a target for silvestrol treatment.

Formule : C₃₄H₃₈O₁₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 654.66 g/mol

Ref: 3D-FS175699

Silvestrol

CAS : 697235-38-4

Silvestrol is a eukaryotic translation initiation factor 4A inhibitor. Silvestrol causes autophagy and caspase-mediated apoptosis.

Formule : C₃₄H₃₈O₁₃

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 654.66

Ref: TM-T16884