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Rifamycine

CAS 6998-60-3: Rifamycine

Description :Rifamycine est un antibiotique complexe appartenant à la classe de Rifamycine, principalement connu pour son efficacité contre les infections bactériennes, en particulier celles causées par Mycobacterium tuberculosis, l'agent responsable de la tuberculose. Il se caractérise par sa grande structure macrociclique, qui comprend un noyau naphthalénique et un chromophore Rifamycine caractéristique. Le composé agit en inhibant la synthèse de l'ARN bactérien par liaison à l'ARN polymérase dépendante de l'ADN, empêchant ainsi la transcription. Rifamycine présente une activité antibactérienne à large spectre et est souvent utilisé dans des thérapies combinées pour prévenir le développement de résistance. Il est lipophile, ce qui lui permet de pénétrer efficacement dans les membranes cellulaires bactériennes. De plus, Rifamycine est métabolisé dans le foie et a une demi-vie relativement courte, nécessitant des schémas de dosage prudents. Son utilisation est associée à des effets secondaires potentiels, notamment une hépatotoxicité et des interactions avec d'autres médicaments en raison de son influence sur les enzymes hépatiques. Dans l'ensemble, Rifamycine reste un agent critique dans le traitement de la tuberculose et d'autres infections bactériennes, soulignant son importance dans la médecine moderne.

Formule :C37H47NO12

InChI :InChI=1/C37H47NO12/c1-16-11-10-12-17(2)36(46)38-23-15-24(40)26-27(32(23)44)31(43)21(6)34-28(26)35(45)37(8,50-34)48-14-13-25(47-9)18(3)33(49-22(7)39)20(5)30(42)19(4)29(16)41/h10-16,18-20,25,29-30,33,40-44H,1-9H3,(H,38,46)/b11-10+,14-13+,17-12-/t16-,18+,19+,20+,25-,29-,30+,33+,37-/m0/s1

Code InChI :InChIKey=HJYYPODYNSCCOU-ODRIEIDWSA-N

SMILES :O=C(OC1C(C)C(OC)C=COC2(OC=3C(C2=O)=C4C(O)=CC(NC(=O)C(=CC=CC(C)C(O)C(C)C(O)C1C)C)=C(O)C4=C(O)C3C)C)C

  • Synonymes :
  • (2S,12Z,14E,16S,17S,18R,19R,20R,21S,22R,23S,24E)-21-(Acetyloxy)-5,6,9,17,19-pentahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione
  • 2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan, rifamycin deriv.
  • 2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione, 21-(acetyloxy)-5,6,9,17,19-pentahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-, (2S,12Z,14E,16S,17S,18R,19R,20R,21S,22R,23S,24E)-
  • 2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione, 5,6,9,17,19,21-hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-, 21-acetate
  • Nsc 133100
  • Rifamicina
  • Rifamicine SV
  • Rifampin SV
  • Rifamycin SV
  • Rifamycin SV MMX
  • Voir d'autres synonymes
  • Rifamycine
  • Rifocin
  • Rifocine
  • Rifogal
  • Rifomycin
  • Rifomycin SV
  • Riphogal
  • [2S-(2R*,12Z,14E,16R*,17R*,18S*,19S*,20S*,21R*,22S*,23R*,24E)]-21-(Acetyloxy)-5,6,9,17,19-pentahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione
  • Rifamycin
  • Rifamycin
  • Rifamycinum [INN-Latin]
  • UNII-DU69T8ZZPA
  • Rifamycin [INN:BAN:DCF]
  • Rifocyn
  • Rifamicina [INN-Spanish]
  • Rifamycine [INN-French]
  • Rifamycinum
  • Rifamycin SV, an antibiotic produced by certain strains of Streptomyces mediterranei, or the same substance produced by any other means
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