CAS 7057-48-9: 2′,3′-Didéhydro-2′,3′-didésoxyadénosine
Description :2′,3′-Didéhydro-2′,3′-didésoxyadénosine (ddA) est un analogue nucléosidique synthétique de l'adénosine, caractérisé par l'absence des groupes hydroxyles 2′ et 3′ sur le sucre ribose, ainsi que par une double liaison entre les atomes de carbone 2′ et 3′. Cette modification structurelle confère des propriétés uniques au ddA, en faisant un puissant inhibiteur de la réplication virale, en particulier dans le contexte des rétrovirus tels que le VIH. Le ddA est connu pour son rôle dans les thérapies antivirales, où il agit en interférant avec le processus de transcription inverse, empêchant finalement la synthèse de l'ADN viral. Le composé est généralement administré sous forme de phosphate pour améliorer sa solubilité et sa biodisponibilité. En termes de propriétés physiques, le ddA est un solide blanc à blanc cassé, soluble dans l'eau et divers solvants organiques. Son mécanisme d'action et sa pharmacocinétique ont fait l'objet de recherches approfondies, contribuant à son importance dans le développement de médicaments antirétroviraux. Cependant, comme de nombreux analogues nucléosidiques, il peut également présenter des effets cytotoxiques, nécessitant une attention particulière dans les applications thérapeutiques.
Formule :C10H11N5O2
InChI :InChI=1S/C10H11N5O2/c11-9-8-10(13-4-12-9)15(5-14-8)7-2-1-6(3-16)17-7/h1-2,4-7,16H,3H2,(H2,11,12,13)/t6-,7+/m0/s1
Code InChI :InChIKey=JFUOUIPRAAGUGF-NKWVEPMBSA-N
SMILES :OCC1OC(C=C1)N2C=NC=3C(=NC=NC32)N
- Synonymes :
- 2'3'-Ddda
- 2'3'-Didehydro-2'3'-dideoxyadenosine
- 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxyadenosine
- 2′,3′-Dideoxy-2′,3′-didehydroadenosine
- Adenine, 9-(2,3-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glycero-pent-2-enofuranosyl)-
- Adenosine, 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-
- Adenosine, 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-
- Nsc 108602
- Pent-2-enofuranoside, adenine-9 2,3-dideoxy-
- [(2S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol
- Voir d'autres synonymes
- [5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol
- Adenine, 9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-
- 9-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-2-pentenofuranosyl)-9H-purine-6-amine
- 2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydroadenosine
- 9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-9H-purin-6-amine (2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydroadenosine)
- BETA-L-D4A
- 9-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-penta-2-enofuranosyl)-9H-purin-6-amine
- D4A
- Didanosine EP Impurity I
- 2',3'-Dideoxy-2'3'-didehy...
- Compound FL0097
- Didanosin EP Imp I
- Didanosine Impurity 9(Didanosine EP Impurity I)