CAS 70741-38-7

8-Déshydrocholestérol

Description :

8-Déshydrocholestérol est un composé stérol qui sert de précurseur dans la biosynthèse du cholestérol et de la vitamine D3 dans le corps humain. Il se caractérise par sa structure moléculaire, qui comprend un noyau stéroïdien avec une double liaison en position 8, le distinguant du cholestérol. Ce composé se trouve généralement dans la peau et est impliqué dans le processus de photoconversion lorsqu'il est exposé à la lumière ultraviolette, conduisant à la formation de vitamine D3. 8-Déshydrocholestérol est un solide cristallin blanc à blanc cassé, et il est soluble dans des solvants organiques tels que l'éthanol et le chloroforme, mais a une solubilité limitée dans l'eau. Sa formule chimique reflète sa structure complexe, qui comprend plusieurs cycles et groupes fonctionnels typiques des stérols. En termes d'importance biologique, il joue un rôle crucial dans le maintien des fonctions cellulaires et est également étudié pour ses implications potentielles dans diverses conditions de santé, y compris les troubles cutanés et les maladies métaboliques. Une manipulation et un stockage appropriés sont essentiels en raison de sa sensibilité à la lumière et à la chaleur.

Formule : C₂₇H₄₄O

InChI : InChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21,23-24,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,26+,27-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=VUKORTMHZDZZFR-BXAZICILSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@](C3=C([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O)CC4)CC1)(CC[C@@]2([C@@H](CCCC(C)C)C)[H])[H]

Synonymes :

• (3β)-Cholesta-5,8-dien-3-ol
• 70741-38-7
• 8,9-Dehydrocholesterol
• 8-Dehydrocholesterol
• Cholesta-5,8-dien-3-ol, (3β)-
• Cholesta-5,8-dien-3β-ol

8-Dehydro Cholesterol

CAS : 70741-38-7

Formule : C₂₇H₄₄O

Masse moléculaire : 384.65

Ref: 4Z-C-5381

8-Dehydrocholesterol

CAS : 70741-38-7

Applications 8-Dehydrocholesterol is an intermediate in the synthesis of Zymostenol, which is the derivative of Zymosterol (Z701520), an sterol intermediate in the biosynthesis of cholesterol (C432501).
References Roland, E.D., et al.: J. Am. Chem. Soc., 111, 278 (1989); Echevarria, F., et al.: J. Biol. Chem., 265, 8484 (1990); Baranovskii, A.V., et al.: Russian. J. Bioorg. Chem., 28, 250 (2002); Schoenheimer, et al.: J. Biol. Chem., 105, 355 (1934);

Formule : C₂₇H₄₄O

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 384.64

Ref: TR-D230295

8(9)-dehydrocholesterol

Produit contrôlé

CAS : 70741-38-7

8(9)-dehydrocholesterol is a cholesterol precursor that can be synthesized by the liver. It is an intermediate in the synthesis of cholesterol and bile acids. 8(9)-Dehydrocholesterol has been found to have high levels of activity against cerebrotendinous xanthomatosis, which is a rare genetic disorder that causes neurological problems and skin lesions. 8(9)-Dehydrocholesterol is also used as a diagnostic marker for this disease. This molecule has been shown to have some biochemical abnormalities, such as high values of creatine kinase, which are associated with fatty acid oxidation disorders.

Formule : C₂₇H₄₄O

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 384.64 g/mol

Ref: 3D-VCA74138

8-Dehydrocholesterol

CAS : 70741-38-7

8-Dehydrocholesterol is a compound whose elevated concentration is a diagnostic biochemical hallmark of classical Smith-Lemli-Opitz syndrome.

Formule : C₂₇H₄₄O

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 384.648

Ref: TM-T19164