CAS 71732-53-1

Z-Phe-Ala-diazométhylcétone

Description :

Z-Phe-Ala-diazométhylcétone, également connu sous son numéro CAS 71732-53-1, est un composé synthétique qui appartient à la classe des diazométhylcétones. Cette substance se caractérise par la présence d'un groupe diazo, connu pour sa réactivité et sa capacité à participer à diverses transformations chimiques. Le préfixe "Z" indique que le résidu de phénylalanine (Phe) est dans la configuration Z, qui fait généralement référence à la stéréochimie de la liaison peptidique. Le composé est souvent utilisé dans la synthèse peptidique et comme réactif en chimie organique en raison de sa nature électrophile, lui permettant de réagir avec des nucléophiles. Sa structure comprend un groupe fonctionnel cétone, contribuant à son profil de réactivité. Z-Phe-Ala-diazométhylcétone suscite un intérêt dans la recherche biochimique, en particulier dans les études impliquant l'inhibition des enzymes et le développement de thérapies basées sur des peptides. Comme de nombreux diazocomposés, il doit être manipulé avec précaution en raison des dangers potentiels associés à sa réactivité et à la génération de gaz azote lors de la décomposition.

Formule : C₂₁H₂₂N₄O₄

InChI : InChI=1/C21H22N4O4/c1-15(19(26)13-23-22)24-20(27)18(12-16-8-4-2-5-9-16)25-21(28)29-14-17-10-6-3-7-11-17/h2-11,13,15,18H,12,14H2,1H3,(H2-,24,25,26,27,28)/b19-13-/t15-,18-/m0/s1

SMILES : C[C@@H](/C(=C/[N+]#N)/O)N=C([C@H](Cc1ccccc1)N=C([O-])OCc1ccccc1)O

Synonymes :

• Carbobenzoxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-alanine-D-diazomethane
• Benzyloxycarbonylphenylalanylalanine diazomethyl ketone
• Z-Phe-ala-diazomethane
• Carbamic acid, ((1S)-2-(((1S)-3-diazo-1-methyl-2-oxopropyl)amino)-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl)-, phenylmethyl ester, (S-(R*,R*))-
• Carbamic acid, (2-((3-diazo-1-methyl-2-oxopropyl)amino)-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl)-, phenylmethyl ester, (S-(R*,R*))-
• (1Z,3S)-3-({N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-phenylalanyl}amino)-1-diazoniobut-1-en-2-olate

Z-Phe-Ala-diazomethylketone

CAS : 71732-53-1

Z-FA-CHN2, a specific inhibitor of thiol proteinases, e.g. cathepsin B. The diazomethyl ketones Z-FA-CHN2 and Z-LVG-CHN2 inhibited cathepsin L-like cysteine proteinase B from Leishmania mexicana.

Formule : C₂₁H₂₂N₄O₄

Degré de pureté : > 98%

Couleur et forme : Yellow Tint Powder

Masse moléculaire : 394.43

Ref: 01-4003801

Z-Phe-Ala-diazomethylketone

CAS : 71732-53-1

Z-Phe-Ala-diazomethylketone is a molecule that belongs to the class of hydrolase inhibitors. It has been shown to have inhibitory properties against trichomonas vaginalis and proteolytic activity against liver cells. Z-Phe-Ala-diazomethylketone also has a kinetic energy of 11.2 kcal/mol, which is higher than most protease inhibitors. This molecule has been shown to be effective as a cell vaccine in wild-type mice and as a protease inhibitor in brain cells. The optimal ph for this molecule is 7.5, which corresponds to its pKa value of 5.1.

Formule : C₂₁H₂₂N₄O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 394.42 g/mol

Ref: 3D-FP111008