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CAS 71989-18-9

:

N-(9-Fluorénylméthoxycarbonyl)-L-acide glutamique γ-tert-butyl ester

Description :
N-(9-Fluorénylméthoxycarbonyl)-L-acide glutamique γ-tert-butyl ester, communément appelé Fmoc-L-Glu(γ-tBu)-OH, est une forme protégée de l'acide aminé L-acide glutamique. Ce composé se caractérise par la présence d'un groupe 9-fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc), qui sert de groupe protecteur pour la fonctionnalité amine, permettant des réactions sélectives lors de la synthèse peptidique. Le groupe ester γ-tert-butyle fournit une protection supplémentaire pour la partie acide carboxylique, améliorant la stabilité et la solubilité du composé dans les solvants organiques. Fmoc-L-Glu(γ-tBu)-OH est généralement utilisé dans la synthèse de peptides en phase solide, où il facilite l'assemblage étape par étape des peptides tout en empêchant les réactions secondaires indésirables. Le composé est généralement stable dans des conditions de laboratoire standard, mais peut nécessiter des conditions spécifiques pour la déprotection. Sa structure contribue à son utilité en biochimie et en chimie médicinale, en particulier dans la synthèse de peptides avec des propriétés fonctionnelles spécifiques.
Formule :C24H27NO6
InChI :InChI=1S/C24H27NO6/c1-24(2,3)31-21(26)13-12-20(22(27)28)25-23(29)30-14-19-17-10-6-4-8-15(17)16-9-5-7-11-18(16)19/h4-11,19-20H,12-14H2,1-3H3,(H,25,29)(H,27,28)/t20-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=OTKXCALUHMPIGM-FQEVSTJZSA-N
SMILES :C(OC(N[C@@H](CCC(OC(C)(C)C)=O)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonymes :
  • (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoic acid
  • (2S)-5-(tert-Butoxy)-2-([[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-5-oxopentanoic acid
  • (2S)-5-tert-Butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-pentanoic acid
  • (2S)-5-tert-butoxy-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid (non-preferred name)
  • (4S)-5-tert-butoxy-4-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid (non-preferred name)
  • 5-tert-butoxy-4-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid (non-preferred name)
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 5-(1,1-dimethylethyl) ester
  • FMOC-Glu(OtBu)-OH
  • Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamic acid γ-tert-butyl ester
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