CAS 71989-20-3

N2-(9-Fluorénylméthoxycarbonyl)-L-glutamine

Description :

N2-(9-Fluorénylméthoxycarbonyl)-L-glutamine, communément appelé Fmoc-L-glutamine, est un dérivé de l'acide aminé L-glutamine, modifié pour une utilisation dans la synthèse peptidique. Le groupe Fmoc (9-fluorénylméthoxycarbonyle) sert de groupe protecteur pour la fonctionnalité amino, permettant des réactions sélectives lors de la synthèse des peptides. Ce composé se caractérise par sa stabilité dans des conditions basiques et sa facilité d'élimination dans des conditions acides douces, ce qui en fait un choix populaire dans la synthèse de peptides en phase solide. Fmoc-L-glutamine conserve les propriétés essentielles de la L-glutamine, y compris son rôle dans la synthèse des protéines et le métabolisme, tout en offrant une réactivité améliorée et une compatibilité avec divers réactifs de couplage. La présence du groupe fluorenyle contribue à son absorbance UV, ce qui peut être utile pour surveiller les réactions. Dans l'ensemble, Fmoc-L-glutamine est un élément de construction précieux dans le domaine de la biochimie et de la recherche pharmaceutique, facilitant la production de peptides avec des séquences et des fonctionnalités spécifiques.

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₅

InChI : InChI=1S/C20H20N2O5/c21-18(23)10-9-17(19(24)25)22-20(26)27-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16-17H,9-11H2,(H2,21,23)(H,22,26)(H,24,25)/t17-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=IZKGGDFLLNVXNZ-KRWDZBQOSA-N

SMILES : C(OC(N[C@@H](CCC(N)=O)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2

Synonymes :

• (2S)-4-Carbamoyl-2-([[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)butanoic acid
• (2S)-4-Carbamoyl-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]butanoic acid
• (2S)-5-Amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoic acid
• (2S)-5-amino-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Glutamine, N²-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
• Fmoc-<span class="text-smallcaps">L</span>-Gln-OH
• Fmoc-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamine
• Fmoc-L-glutamine
• N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)glutamine
• N2-((9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)-L-glutamine
• N²-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamine
• N²-FMOC-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamine
• N²-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamine
• NSC 334303
• Na-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-glutamine
• Nalpha-FMOC-L-Glutamine
• N~2~-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamine
• N2-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-glutamine
• FMOC-Gln-OH

Nα-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamine

CAS : 71989-20-3

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₅

Degré de pureté : >98.0%(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 368.39

Ref: 3B-F0308

Fmoc-Gln-OH

CAS : 71989-20-3

Bachem ID: 4003156.

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₅

Degré de pureté : 99.51%

Couleur et forme : White

Masse moléculaire : 368.39

Ref: 01-4003156

Fmoc-L-glutamine

CAS : 71989-20-3

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₅

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 368.3832

Ref: IN-DA003QNB

Fmoc-Gln-OH

CAS : 71989-20-3

Fmoc-Gln-OH

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₅

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : white to almost white crystal or powder

Masse moléculaire : 368.38g/mol

Ref: 54-OR1013357

Nα-Fmoc-L-Glutamine

CAS : 71989-20-3

Nalpha-Fmoc-L-Glutamine (Fmoc-Gln-OH) is a glutamine derivative.

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₅

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 368.38

Ref: TM-T64330

Fmoc-Gln-OH

CAS : 71989-20-3

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₅

Masse moléculaire : 368.38

Ref: 7W-GM7436

Fmoc-Gln-OH

CAS : 71989-20-3

M03355 - Fmoc-Gln-OH

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₅

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid, White powder

Masse moléculaire : 368.389

Ref: 10-M03355

Fmoc-L-Gln-OH

CAS : 71989-20-3

Fmoc-L-Gln-OH is a vasoactive intestinal peptide (VIP) analog that has been shown to be a potent pressor agent. It binds to and activates the VIP receptors in the vascular endothelium, causing vasoconstriction of blood vessels. Fmoc-L-Gln-OH also inhibits mitochondrial superoxide production and colorectal adenocarcinoma growth in vitro. This compound can be synthesized using solid phase chemistry, which is a technique where the building blocks are attached sequentially to an insoluble support material. This process can be activated by trifluoroacetic acid or other activating agents and eliminates the need for protecting groups.
Fmoc-L-Gln-OH has been shown to inhibit the uptake of iron from transferrin into cells and to bind hippuric acid as well as many other organic compounds.

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₅

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 368.38 g/mol

Ref: 3D-FF37126

FMOC-L-Glutamine extrapure, 99%

CAS : 71989-20-3

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₅

Degré de pureté : min. 99%

Couleur et forme : White, Crystalline powder

Masse moléculaire : 368.40

Ref: SR-27631