CAS 71989-29-2

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-L-méthionine 4-nitrophényl ester

Description :

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-L-méthionine 4-nitrophényl ester, communément appelé Fmoc-L-méthionine-4-nitrophényl ester, est un composé chimique utilisé principalement dans la synthèse peptidique comme groupe protecteur pour l'acide aminé méthionine. Ce composé présente un groupe fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc), qui est un groupe protecteur largement utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide en raison de sa stabilité dans des conditions basiques et de sa facilité d'élimination dans des conditions acides douces. La présence du groupe ester 4-nitrophényl améliore la réactivité de l'acide carboxylique, facilitant les réactions de couplage avec des amines lors de la formation de peptides. Le composé est généralement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylformamide (DMF) et le dichlorométhane (DCM). Sa structure moléculaire permet des réactions sélectives, ce qui le rend précieux dans la synthèse de peptides et d'autres molécules organiques complexes. Des précautions de sécurité doivent être prises lors de la manipulation de ce composé, comme c'est le cas pour de nombreux réactifs chimiques, en raison de sa toxicité et de sa réactivité potentielles.

Formule : C₂₆H₂₄N₂O₆S

InChI : InChI=1S/C26H24N2O6S/c1-35-15-14-24(25(29)34-18-12-10-17(11-13-18)28(31)32)27-26(30)33-16-23-21-8-4-2-6-19(21)20-7-3-5-9-22(20)23/h2-13,23-24H,14-16H2,1H3,(H,27,30)/t24-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=UAAQHWWCPKRGKF-DEOSSOPVSA-N

SMILES : C(OC(N[C@H](C(OC1=CC=C(N(=O)=O)C=C1)=O)CCSC)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Synonymes :

• L-Methionine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 4-nitrophenyl ester
• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-methionine 4-nitrophenyl ester
• (S)-4-Nitrophenyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(methylthio)butanoate