CAS 71989-33-8

N-(9-Fluorénylméthoxycarbonyle)-O-tert-butylsérine

Description :

N-(9-Fluorénylméthoxycarbonyle)-O-tert-butylsérine, communément appelé Fmoc-O-t-Bu-Ser, est un dérivé d'acide aminé protégé largement utilisé dans la synthèse peptidique. Ce composé présente un groupe 9-fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc), qui sert de groupe protecteur pour la fonctionnalité amine, permettant des réactions sélectives lors de l'assemblage des peptides. Le groupe tert-butyle sur la chaîne latérale de la sérine fournit une hindrance stérique supplémentaire, améliorant la stabilité de la molécule et empêchant les réactions prématurées. Fmoc-O-t-Bu-Ser est généralement utilisé dans la synthèse de peptides en phase solide, où sa stabilité dans des conditions basiques facilite l'ajout séquentiel d'acides aminés. Le composé est généralement soluble dans des solvants organiques tels que le dichlorométhane et le diméthylformamide, ce qui le rend adapté à divers protocoles synthétiques. Sa structure permet une élimination facile du groupe Fmoc dans des conditions basiques douces, permettant le couplage subséquent d'autres acides aminés. Dans l'ensemble, Fmoc-O-t-Bu-Ser est un élément de construction précieux dans le domaine de la chimie peptidique, contribuant à la synthèse efficace de peptides et de protéines complexes.

Formule : C₂₂H₂₅NO₅

InChI : InChI=1S/C22H25NO5/c1-22(2,3)28-13-19(20(24)25)23-21(26)27-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3,(H,23,26)(H,24,25)/t19-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=REITVGIIZHFVGU-IBGZPJMESA-N

SMILES : C(OC(N[C@@H](COC(C)(C)C)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2

Synonymes :

• (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoic acid
• (2S)-3-(tert-Butoxy)-2-([[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)propanoic acid
• (2S)-3-tert-butoxy-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}propanoate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Serine, O-(1,1-dimethylethyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
• Fmoc-L-Ser(tBu)-OH
• Fmoc-Ser(OtBu)-OH
• Fmoc-Ser(tBu)-OH
• N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-Tert-Butyl-L-Serine
• N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-tert-butylserine
• N-Fmoc-O-tert-butyl-L-serine
• O-(1,1-Dimethylethyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
• O-tert-Butyl-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)serine
• O-tert-butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine
• O-tert-butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]serine
• O-(1,1-Dimethylethyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine
• L-Serine, O-(1,1-dimethylethyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
• N-ALPHA-FMOC-O-T-BUTYL-L-SERINE
• N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-O-T-BUTYL-L-SERINE
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-O-T-BUTYL-L-SERINE
• 9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-O-T-BUTYL-L-SERINE
• N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-O-TERT-BUTYL-L-SERINE
• FMOC-O-TERT-BUTYL-L-SERINE
• FMOC-SER(BUT)
• N-(9-FLUORENYL METHOXY CARBONYL)-O-TERT-BUTYL-L-SERINE
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-O-T-BUTYL-L-SERINE
• FMOC-O-T-BUTYL-L-SERINE
• FMOC-L-SERINE(O-T-BUTYL)
• FMOC-L-SER(T-BU)
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-O-TERT-BUTYL-L-SERINE
• FMOC-SER(BUT)-OH
• FMOC-L-SER(O-T-BUTYL)
• FMOC-SER(TBU)
• FMOC-SERINE(TBU)-OH

O-tert-Butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine

CAS : 71989-33-8

Formule : C₂₂H₂₅NO₅

Degré de pureté : >98.0%(T)(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 383.44

Ref: 3B-B3168

N-Fmoc-O-tert-butyl-L-serine, 97%

CAS : 71989-33-8

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Sci

Formule : C₂₂H₂₅NO₅

Degré de pureté : 97%

Masse moléculaire : 383.44

Ref: 02-H59422

Fmoc-Ser(tBu)-OH

CAS : 71989-33-8

M03382 - Fmoc-Ser(tBu)-OH

Formule : C₂₂H₂₅NO₅

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Powder or Crystalline Powder or Solid

Masse moléculaire : 383.444

Ref: 10-M03382

Fmoc-Ser(tBu)-OH

CAS : 71989-33-8

To minimize the concomitant racemization, couplings of Fmoc-Ser(OtBu)-OH with uronium/aminium reagents should be performed in the presence of collidine in place of DIEA.

Formule : C₂₂H₂₅NO₅

Degré de pureté : 99.9%

Couleur et forme : White

Masse moléculaire : 383.44

Ref: 01-4003086

Fmoc-O-Tert-Butyl-L-Serine

CAS : 71989-33-8

Formule : C₂₂H₂₅NO₅

Degré de pureté : 96%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 383.4376

Ref: IN-DA0034Y6

Fmoc-Ser(tBu)-OH

CAS : 71989-33-8

Formule : C₂₂H₂₅NO₅

Degré de pureté : ≥ 99.0%

Couleur et forme : White powder

Masse moléculaire : 383.44

Ref: 7W-GM0224

FMOC-L-Ser(tBu)-OH

CAS : 71989-33-8

FMOC-L-Ser(tBu)-OH

Formule : C₂₂H₂₅NO₅

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : white powder

Masse moléculaire : 383.44g/mol

Ref: 54-OR54566

Fmoc-Ser(tBu)-OH

CAS : 71989-33-8

Fmoc-Ser(tBu)-OH is a tert-butyl-protected serine for peptide assembly, chemical biology, and biomaterial synthesis with enhanced stability and selectivity.

Formule : C₂₂H₂₅NO₅

Degré de pureté : 99.97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 383.44

Ref: TM-T67570

FMOC-O-Tert-Butyl-L-Serine (FMOC-Ser(tBu)-OH) extrapure, 99%

CAS : 71989-33-8

Formule : C₂₂H₂₅NO₅

Degré de pureté : min. 99%

Couleur et forme : White to off-white, Powder

Masse moléculaire : 383.44

Ref: SR-13334

Fmoc-Ser(tBu)-OH

CAS : 71989-33-8

Fmoc-Ser(tBu)-OH is a synthetic peptide that is used in the synthesis of peptides and proteins. It is synthesized by using a stepwise procedure, which involves the use of morpholine as an organic base to deprotonate the carboxylic acid group and then reacting it with trifluoroacetic acid (TFA) to form the corresponding chloroformate ester. The amide bond is formed by reaction with ammonia or an amine. Finally, it can be reacted with hydrochloric acid to form the corresponding hydrochloride salt, which is insoluble in water. Impurities such as thionyl chloride and chloroformate can be removed by washing with methylene chloride or chloroform, respectively. Fmoc-Ser(tBu)-OH has been shown to be selective for the formation of hydrophobic bonds between amino acids and is not reactive toward other side chains on the protein.

Formule : C₂₂H₂₅NO₅

Degré de pureté : Min. 98.0 Area-%

Masse moléculaire : 383.45 g/mol

Ref: 3D-FLS-1733-PI

Fmoc-Ser(tBu)-OH

CAS : 71989-33-8

Fmoc-Ser(tBu)-OH is a synthetic amino acid that is used in the synthesis of degarelix acetate, an amide ester of the vasodilator, prostaglandin F2α. Degarelix acetate binds to the fibrinogen receptor on the surface of cells and inhibits platelet aggregation. This drug has been shown to be effective in treating prostate cancer by inhibiting epidermal growth factor receptor signaling. It also has immune modulating effects by binding to monoclonal antibodies and altering antibody responses. Fmoc-Ser(tBu)-OH is synthesized from the amino acid serine and t-butyl alcohol, which are combined with trifluoroacetic acid (TFA) and hydroxyl group. The resulting product is then reacted with dansyl chloride or benzoyl chloride (BzCl), which cleaves off one carboxylic acid group from serine, forming an

Formule : C₂₂H₂₅NO₅

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 383.44 g/mol

Ref: 3D-FF15777