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CAS 7205-49-4

:

D-streptamine, O-2,6-diamino-2,6-didésoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2-amino-2-désoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-désoxy-, sulfate (1:1)

Description :
La D-Streptamine est un antibiotique aminoglycoside complexe caractérisé par ses caractéristiques structurelles uniques, y compris plusieurs moitiés de sucre et groupes amino. Elle est dérivée de Streptomyces griseus et joue un rôle crucial dans l'inhibition de la synthèse des protéines bactériennes en se liant à la sous-unité ribosomique 30S. La structure du composé comprend une unité de β-L-idopyranosyle liée à une unité de β-D-ribofuranosyle, qui est ensuite connectée à une unité de 2-amino-2-désoxy-α-D-glucopyranosyle. Cet agencement complexe contribue à son activité biologique et à ses propriétés de solubilité. La D-Streptamine est généralement utilisée dans le traitement de diverses infections bactériennes, en particulier celles causées par des bactéries Gram-négatives. Sa forme sulfate améliore sa stabilité et sa solubilité dans les solutions aqueuses, ce qui la rend adaptée aux applications pharmaceutiques. Cependant, comme d'autres aminoglycosides, elle peut présenter une néphrotoxicité et une ototoxicité, nécessitant une surveillance attentive pendant l'utilisation thérapeutique. Dans l'ensemble, la complexité structurelle de la D-Streptamine et son mécanisme d'action soulignent son importance dans la thérapie antibiotique.
Formule :C23H45N5O14·H2O4S
InChI :InChI=1S/C23H45N5O14.H2O4S/c24-2-7-13(32)15(34)10(27)21(37-7)41-19-9(4-30)39-23(17(19)36)42-20-12(31)5(25)1-6(26)18(20)40-22-11(28)16(35)14(33)8(3-29)38-22;1-5(2,3)4/h5-23,29-36H,1-4,24-28H2;(H2,1,2,3,4)/t5-,6+,7+,8-,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+;/m1./s1
Code InChI :InChIKey=LJRDOKAZOAKLDU-UDXJMMFXSA-N
SMILES :S(=O)(=O)(O)O.O([C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3N)[C@@H](CO)O2)[C@@H](O)[C@H](N)C[C@@H]1N)[C@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4N
Synonymes :
  • Paromomycin, sulfate (1:1)
  • D-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-, sulfate (1:1)
  • Hydroxymycin, sulfate
  • D-Streptamine, O-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)]-2-deoxy-, sulfate (1:1) (salt)
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