CAS 7216-73-1

Méthyl cellobioside

Description :

Méthyl cellobioside est un dérivé disaccharidique de la cellulose, spécifiquement une forme méthylée de cellobiose. Il se caractérise par sa structure moléculaire, qui consiste en deux unités de glucose liées par une liaison β-1,4-glycosidique, avec un groupe méthoxy (-OCH3) attaché à l'un des groupes hydroxyles. Cette modification améliore sa solubilité dans les solvants organiques par rapport à son composé d'origine, ce qui le rend utile dans diverses applications, y compris en tant que tensioactif ou émulsifiant dans les industries alimentaire et pharmaceutique. Méthyl cellobioside est typiquement une poudre blanche à blanc cassé et est soluble dans l'eau et certains solvants organiques. Ses propriétés peuvent varier en fonction du degré de méthylation et de la source de cellulose utilisée pour sa synthèse. De plus, il présente des caractéristiques non toxiques, ce qui le rend adapté à une utilisation dans des applications biocompatibles. Comme de nombreux dérivés de cellulose, il peut également posséder des propriétés fonctionnelles telles que l'épaississement, la stabilisation et la formation de films, contribuant à sa polyvalence dans les formulations industrielles.

Formule : C₁₃H₂₄O₁₁

InChI : InChI=1S/C13H24O11/c1-21-12-10(20)8(18)11(5(3-15)23-12)24-13-9(19)7(17)6(16)4(2-14)22-13/h4-20H,2-3H2,1H3/t4-,5-,6-,7+,8-,9-,10-,11-,12-,13+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=FHNIYFZSHCGBPP-VJNWNIOVSA-N

SMILES : O([C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Synonymes :

• Cellobioside, methyl
• Glucopyranoside, methyl 4-O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-, β-<smallcap>D</span>-
• Methyl 4-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranoside
• Methyl 4-O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-β-<smallcap>D</span>-glucopyranoside
• Methyl beta-cellobioside
• Methyl cellobioside
• Methyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-cellobioside
• Methyl β-cellobioside
• β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranoside, methyl 4-O-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl-
• Methyl 4-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• Glucopyranoside, methyl 4-O-β-D-glucopyranosyl-, β-D-

Methyl b-D-cellobioside

CAS : 7216-73-1

Methyl β-D-cellobioside is the β-configured glycosylation product of cellobiose and methanol. It is a cellobiose mimetic without the reactive (reducing) properties of the cellobiose aldehyde/hemiacetal. As a highly water soluble, non-reducing mimetic of cellobiose (the repeating disaccharide of cellulose), methyl β-D-cellobioside has been applied as inhibitor of binding events involving cellulose-binding domains (CBD) in proteins, for instance as part of the eluent in the related affinity chromatography. It is also a substrate for various β-glucosidases and glycosyltransferases, and the scaffold is a useful starting material for the chemical synthesis of inhibitors of the latter types of enzymes.

Formule : C₁₃H₂₄O₁₁

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 356.32 g/mol

Ref: 3D-OM158903