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CAS 72559-06-9

:

Rifabutine

Description :
Rifabutine est un antibiotique appartenant à la classe des rifamycines, principalement utilisé dans le traitement de la tuberculose et de certaines autres infections bactériennes, en particulier chez les patients atteints du VIH. Sa structure chimique présente un système bicyclique complexe qui comprend un anneau de naphtalène, contribuant à son activité antimicrobienne. Rifabutine agit en inhibant la synthèse de l'ARN bactérien par liaison à l'ARN polymérase dépendante de l'ADN, perturbant ainsi efficacement le processus de transcription. Ce mécanisme le rend efficace contre une gamme d'espèces mycobactériennes. La substance est connue pour son profil pharmacocinétique relativement favorable, permettant une posologie une fois par jour, ce qui améliore l'observance du patient. De plus, elle a une moindre propension aux interactions médicamenteuses par rapport à d'autres rifamycines, ce qui en fait un choix privilégié chez les patients co-infectés. Les effets secondaires courants peuvent inclure des troubles gastro-intestinaux, des éruptions cutanées et des changements de couleur de l'urine. En raison de son utilisation spécifique et de son potentiel de résistance, Rifabutine est généralement prescrit en association avec d'autres agents antituberculeux. Son numéro CAS, 72559-06-9, identifie de manière unique ce composé dans les bases de données chimiques.
Formule :C46H62N4O11
InChI :InChI=1S/C46H62N4O11/c1-22(2)21-50-18-16-46(17-19-50)48-34-31-32-39(54)28(8)42-33(31)43(56)45(10,61-42)59-20-15-30(58-11)25(5)41(60-29(9)51)27(7)38(53)26(6)37(52)23(3)13-12-14-24(4)44(57)47-36(40(32)55)35(34)49-46/h12-15,20,22-23,25-27,30,37-38,41,49,52-54H,16-19,21H2,1-11H3,(H,47,57)/b13-12+,20-15+,24-14+/t23-,25+,26+,27+,30-,37-,38+,41+,45-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=ATEBXHFBFRCZMA-NYGPAKPVSA-N
SMILES :O=C1C=2C=3C=4C(=C5C(=O)C3C(O)=C(C)C2O[C@]1(C)O/C=C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)/C=C/C=C(\C)/C(=O)N5)NC6(N4)CCN(CC(C)C)CC6
Synonymes :
  • Spiro[9,4-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-2H-furo[2′,3′:7,8]naphth[1,2-d]imidazole-2,4′-piperidine]-5,10,26(3H,9H)-trione, 16-(acetyloxy)-6,18,20-trihydroxy-14-methoxy-7,9,15,17,19,21,25-heptamethyl-1′-(2-methylpropyl)-, (9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S,21S,22E,24Z)-
  • (9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S,21S,22E,24Z)-16-(Acetyloxy)-6,18,20-trihydroxy-14-methoxy-7,9,15,17,19,21,25-heptamethyl-1′-(2-methylpropyl)spiro[9,4-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-2H-furo[2′,3′:7,8]naphth[1,2-d]imidazole-2,4′-piperidine]-5,10,26(3H,9H)-trione
  • Antibiotic LM 427
  • Rifamycin XIV, 1′,4-didehydro-1-deoxy-1,4-dihydro-5′-(2-methylpropyl)-1-oxo-
  • Spiro[9,4-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-2H-furo[2′,3′:7,8]naphth[1,2-d]imidazole-2,4′-piperidine], rifamycin XIV deriv.
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