CAS 72877-50-0

(-)-Neplanocine A

Description :

(-)-Neplanocine A est un analogue de nucléoside d'origine naturelle avec des propriétés antivirales notables, en particulier contre certains virus à ARN. Il se caractérise par sa structure unique, qui comprend un cadre de ribonucléoside avec une stéréochimie spécifique qui confère son activité biologique. Le composé est connu pour sa capacité à inhiber l'enzyme S-adénosylhomocystéine hydrolase, qui est cruciale dans le métabolisme de l'adénosine et des composés connexes. Cette inhibition entraîne une diminution des niveaux intracellulaires de S-adénosylhomocystéine, affectant finalement la réplication virale. (-)-Neplanocine A présente un profil de toxicité relativement faible, ce qui en fait un sujet d'intérêt dans la recherche antivirale. Sa solubilité dans l'eau et les solvants organiques varie, ce qui peut influencer sa biodisponibilité et son efficacité dans les applications thérapeutiques. Le composé a été étudié pour son utilisation potentielle dans le traitement des infections virales et pourrait également avoir des implications dans la thérapie du cancer en raison de ses effets sur le métabolisme cellulaire. Dans l'ensemble, (-)-Neplanocine A représente un composé significatif en chimie médicinale, en particulier dans le développement d'agents antiviraux.

Formule : C₁₁H₁₃N₅O₃

InChI : InChI=1S/C11H13N5O3/c12-10-7-11(14-3-13-10)16(4-15-7)6-1-5(2-17)8(18)9(6)19/h1,3-4,6,8-9,17-19H,2H2,(H2,12,13,14)/t6-,8-,9+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=XUGWUUDOWNZAGW-VDAHYXPESA-N

SMILES : O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)C=C(CO)[C@H]1O

Synonymes :

• 3-Cyclopentene-1,2-diol, 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-, (1S,2R,5R)-
• Neplanocin A
• (1S,2R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-3-cyclopentene-1,2-diol
• 3-Cyclopentene-1,2-diol, 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-, [1S-(1α,2α,5β)]-
• (-)-Neplanocin A

Neplanocin A

CAS : 72877-50-0

Formule : C₁₁H₁₃N₅O₃

Masse moléculaire : 263.26

Ref: ST-EA-CP-A88083

(-)-Neplanocin A

CAS : 72877-50-0

S-Adenosylhomocysteine (SAH) hydrolase is responsible for the reversible hydrolysis of SAH into adenosine and homocysteine. Inhibition of this enzyme leads to the accumulation of SAH within cells, thereby increasing the SAH to S-adenosylmethionine (SAM) ratio and subsequently inhibiting SAM-dependent methyltransferases. (−)-Neplanocin A, a potent and irreversible inhibitor of SAH hydrolase (Ki= 8.39 nM), exhibits significant antitumor activity against mouse leukemia L1210 cells and holds broad-spectrum antiviral properties. Its efficacy notably surpasses that of the reversible inhibitor 3-deazaneplanocin, especially in combating vesicular stomatitis, evidencing a higher potency with ID50 values of 0.07 μg/ml for Neplanocin A versus 0.3 μg/ml for 3-deazaneplanocin.

Formule : C₁₁H₁₃N₅O₃

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 263.3

Ref: TM-T84494