CAS 7292-42-4

α,β-Méthylène-ATP

Description :

α,β-Méthylène-ATP est un analogue synthétique de l'adénosine triphosphate (ATP) qui se caractérise par la présence d'un groupe méthylène entre les groupes phosphate α et β. Cette modification améliore sa stabilité et sa résistance à l'hydrolyse par rapport à l'ATP, ce qui en fait un outil précieux dans la recherche biochimique. Le composé agit comme un puissant agoniste des récepteurs purinergiques, en particulier les récepteurs P2X et P2Y, qui sont impliqués dans divers processus physiologiques tels que la neurotransmission, la contraction musculaire et la signalisation cellulaire. En raison de sa similitude structurelle avec l'ATP, α,β-Méthylène-ATP peut imiter efficacement les fonctions biologiques de l'ATP tout en fournissant des informations sur les mécanismes des récepteurs et les voies de signalisation. Ses propriétés uniques le rendent utile dans les études pharmacologiques, en particulier pour comprendre le rôle de la signalisation purinergique dans la santé et la maladie. De plus, α,β-Méthylène-ATP est souvent utilisé dans des contextes expérimentaux pour étudier les effets des analogues de l'ATP sur les réponses cellulaires et explorer d'éventuelles applications thérapeutiques.

Formule : C₁₁H₁₈N₅O₁₂P₃

InChI : InChI=1/C11H18N5O12P3/c12-9-6-10(14-2-13-9)16(3-15-6)11-8(18)7(17)5(27-11)1-26-29(19,20)4-30(21,22)28-31(23,24)25/h2-3,5,7-8,11,17-18H,1,4H2,(H,19,20)(H,21,22)(H2,12,13,14)(H2,23,24,25)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=CAWZRIXWFRFUQB-IOSLPCCCSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](COP(CP(OP(=O)(O)O)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O

Synonymes :

• Adenosine 5′-methylenediphosphono-P2-phosphate
• Adenosine, 5′-[hydrogen [[hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl]methyl]phosphonate]
• 5'-O-(hydroxy{[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]methyl}phosphoryl)adenosine
• alpha,beta-Methyleneadenosine 5'-triphosphate
• Adenosine, 5′-(trihydrogen methylenediphosphonate), monoanhydride with phosphoric acid
• 5'-(Hydrogen((hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl)methyl)phosphonate)adenosine
• Adenosine 5'-(hydrogen ((hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl)methyl)phosphonate)
• ATP, α,β-methylene-
• Adenosine, 5′-methylenediphosphonate, anhydride with H3PO4
• DISCONTINUED, see M304165
• Einecs 230-723-9
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-[[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]methyl]phosphinic acid
• (α,β-Methylene)adenosine triphosphate
• α,β-Methyleneadenosine 5'-Triphosphate
• ApCpp
• α,β-Methyleneadenosine 5'-triphosphate trisodium salt
• Adenosine 5'-[[hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl]methyl] phosphonate
• α,β-Methyleneadenosine5'-triphosphatetrisodiumsalt
• a,b-Methyleneadenosi

α,β-Methyleneadenosine 5’-Triphosphate Triethylamine (>90% purity)

Produit contrôlé

CAS : 7292-42-4

Applications α,β-Methyleneadenosine 5’-Triphosphate Trisodium Salt acts as a P2-purinoreceptor agonist. Inhibits adenylate cyclase.
References Krug F. et al.: J. Biol. Chem., 25, 1203 (1973); Burnstock, G. et al.: Gen Pharmacol., 16, 433 (1985);

Formule : C₁₁H₁₈N₅O₁₂P₃·x(C₆H₁₅N)

Degré de pureté : >90%

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 505.21 + x(101.19)

Ref: TR-M304165

α,β-Methylene-ATP

CAS : 7292-42-4

α,β-Methylene ATP，一种ATP的膦酸酯类似物，充当P2X3和P2X7受体的配体。该化合物对P2X1和P2X3表现出高选择性激动剂活性，而在P2X2, 4, 7受体上无活性。

Formule : C₁₁H₁₈N₅O₁₂P₃

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 505.21

Ref: TM-T72590