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CAS 72983-78-9

:

5-Iminodaunorubicine

Description :
5-Iminodaunorubicine est un dérivé d'anthracycline, principalement connu pour son application dans le traitement du cancer. Il est structurellement lié à la daunorubicine, un agent chimiothérapeutique bien connu. Ce composé présente une puissante activité antitumorale en s'intercalant dans l'ADN, perturbant ainsi le processus de réplication et inhibant la topoisomérase II, une enzyme cruciale pour le déroulement de l'ADN. La présence du groupe imino dans sa structure améliore son activité biologique par rapport à son composé parent. 5-Iminodaunorubicine se caractérise par sa capacité à induire l'apoptose dans les cellules cancéreuses, ce qui en fait un sujet d'intérêt dans la recherche oncologique. De plus, comme d'autres anthracyclines, il peut présenter une cardiotoxicité, nécessitant une surveillance attentive pendant le traitement. Sa solubilité, sa stabilité et ses propriétés pharmacocinétiques sont des facteurs essentiels influençant son efficacité thérapeutique et son profil de sécurité. Dans l'ensemble, 5-Iminodaunorubicine représente un composé significatif dans le développement de thérapies ciblées contre le cancer, avec des études en cours visant à optimiser son utilisation dans les milieux cliniques.
Formule :C27H30N2O9
InChI :InChI=1S/C27H30N2O9/c1-10-23(31)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)30)8-13-19(16)26(34)20-21(25(13)33)24(32)12-5-4-6-15(36-3)18(12)22(20)29/h4-6,10,14,16-17,23,29,31,33-35H,7-9,28H2,1-3H3/t10-,14-,16-,17-,23+,27-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=BLLIIPIJZPKUEG-HPTNQIKVSA-N
SMILES :OC=1C2=C([C@@H](O[C@H]3C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O3)C[C@@](C(C)=O)(O)C2)C(O)=C4C1C(=O)C=5C(C4=N)=C(OC)C=CC5
Synonymes :
  • 5(8H)-Naphthacenone, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,9,10,12-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-12-imino-1-methoxy-, (8S,10S)-
  • 5-Iminodaunomycin
  • NSC 254681
  • 5(8H)-Naphthacenone, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,9,10,12-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-12-imino-1-methoxy-, (8S-cis)-
  • (8S,10S)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,9,10,12-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-12-imino-1-methoxy-5(8H)-naphthacenone
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