CAS 73162-96-6

(6R,13S,25R)-5-O-Déméthyl-28-désoxy-5-O-[(1,1-diméthyléthyl)diméthylsilyl]-6,28-époxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-méthylpropyl]milbémycine B

Description :

La substance chimique connue sous le nom de (6R,13S,25R)-5-O-Déméthyl-28-désoxy-5-O-[(1,1-diméthyléthyl)diméthylsilyl]-6,28-époxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-méthylpropyl]milbémycine B, avec le numéro CAS 73162-96-6, est un membre de la classe des composés milbémicines, dérivés de la fermentation de la bactérie *Streptomyces hygroscopicus*. Ce composé présente une structure moléculaire complexe caractérisée par plusieurs stéréocentres, contribuant à son agencement tridimensionnel spécifique et à son activité biologique. Les milbémicines sont connues pour leurs puissantes propriétés antihelminthiques, les rendant efficaces contre une variété d'infections parasitaires tant dans les applications vétérinaires qu'agricoles. La présence de groupes fonctionnels tels que les groupes époxy, hydroxy et silyle améliore sa stabilité et sa solubilité, qui sont critiques pour son efficacité. De plus, la stéréochimie du composé joue un rôle significatif dans son interaction avec les cibles biologiques, influençant son profil pharmacologique. Dans l'ensemble, cette substance est significative dans le domaine de la parasitologie et a des implications pour le contrôle des nuisibles et la santé animale.

Formule : C₄₀H₆₄O₈Si

InChI : InChI=1S/C40H64O8Si/c1-12-24(2)34-27(5)18-19-39(47-34)22-31-21-30(46-39)17-16-26(4)33(41)25(3)14-13-15-29-23-44-36-35(48-49(10,11)38(7,8)9)28(6)20-32(37(42)45-31)40(29,36)43/h13-16,20,24-25,27,30-36,41,43H,12,17-19,21-23H2,1-11H3/b14-13+,26-16+,29-15+/t24-,25-,27-,30+,31-,32-,33-,34+,35+,36+,39+,40+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=KTGXNPIVEQITPJ-MCWKAOPLSA-N

SMILES : [C@@H](CC)(C)[C@]1(O[C@@]2(C[C@@]3(C[C@](O2)(C/C=C(\C)/[C@@H](O)[C@@H](C)/C=C/C=C\4/[C@@]5(O)[C@](C(=O)O3)(C=C(C)[C@@H](O[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@]5(OC4)[H])[H])[H])[H])CC[C@@H]1C)[H]

Synonymes :

• (6R,13S,25R)-5-O-Demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl]milbemycin B
• 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)dihydroavermectin B1a aglycon
• 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)dihydroavermectin B_1a aglycon
• Milbemycin B, 5-O-demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-(1-methylpropyl)-, [6R,13S,25R(S)]-
• MilbemycinB, 5-O-demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-(1-methylpropyl)-,[6R,13S,25R(S)]-
• Spiro[11,15-methano-2H,13H,17H-furo[4,3,2-pq][2,6]benzodioxacyclooctadecin-13,2'-[2H]pyran],milbemycin B deriv.
• Milbemycin B, 5-O-demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl]-, (6R,13S,25R)-

(6R,13S,25R)-5-O-Demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl] Milbemycin B

Produit contrôlé

CAS : 73162-96-6

Applications (6R,13S,25R)-5-O-Demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl] Milbemycin B is an intermediate used in the synthesis of Milbemycin D (M344290), which is a macrocyclic lactones that can be used as a nematocide and insecticide.
References Arena, J. P., et al.: J. Parasitol 81, 286 (1995); Takiguchi, Y., et al.: J. Antibiot 36, 502 (1983)

Formule : C₄₀H₆₄O₈Si

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 701.02

Ref: TR-D729050