CAS 73208-40-9

Adénosine cyclique 3′,5′-[hydrogène [P(R)]-phosphorothioate]

Description :

Adénosine cyclique 3′,5′-[hydrogène [P(R)]-phosphorothioate], communément appelé 3',5'-cyclic adénosine monophosphate (cAMP) phosphorothioate, est un dérivé de nucléotide caractérisé par sa structure cyclique et la présence d'un groupe phosphorothioate. Ce composé joue un rôle crucial dans la signalisation cellulaire en tant que second messager, médiant divers processus physiologiques tels que le métabolisme, l'expression génique et la prolifération cellulaire. La modification phosphorothioate améliore sa stabilité contre la dégradation enzymatique, en faisant un outil précieux dans la recherche biochimique et les applications thérapeutiques. Le composé présente une nature polaire en raison de son groupe phosphate, ce qui contribue à sa solubilité dans des environnements aqueux. De plus, il peut interagir avec des récepteurs et des protéines spécifiques, influençant les voies de signalisation intracellulaire. Sa stéréochimie, en particulier la configuration du groupe phosphorothioate, est significative pour son activité biologique. Dans l'ensemble, ce composé sert de modèle important pour étudier la signalisation des nucléotides et le développement d'agents pharmacologiques ciblant des voies connexes.

Formule : C₁₀H₁₂N₅O₅PS

InChI : InChI=1S/C10H12N5O5PS/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(19-10)1-18-21(17,22)20-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,22)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-,21-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=SMPNJFHAPJOHPP-PUHOFUEYSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@]4([C@]1(OP(=O)(S)OC4)[H])[H]

Synonymes :

• (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,7-dihydroxy-2-sulfanyltetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-ium
• 4H-Furo[3,2-d]-1,3,2-dioxaphosphorin, adenosine deriv.
• Adenosine cyclic 3′,5′-[hydrogen [P(R)]-phosphorothioate]
• Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen (P(R))-phosphorothioate)
• Adenosine, cyclic 3′,5′-(hydrogen phosphorothioate), (R)-

Rp-cAMPS

CAS : 73208-40-9

Rp-cAMPS competitively inhibits the cAMP-induced activation of cAMP-dependent protein kinase (PKA).

Formule : C₁₀H₁₂N₅O₅PS

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 345.27

Ref: TM-T22621

Adenosine 3'',5''-cyclic monophosphothioate Rp-isomer triethylammonium salt

CAS : 73208-40-9

Ref: 7W-GN7145

Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt

CAS : 73208-40-9

Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt is a neurotrophic factor that has been shown to have neuroprotective properties in different animal models of Parkinson's disease. It has been shown to promote the synthesis of dopamine, glutamate, and other neurotransmitters in dopaminergic neurons. Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt also promotes protein production by stimulating the synthesis of intracellular proteins such as cytosolic Ca2+ and IGF-I. This drug may be effective in pharmacological treatment for Parkinson's disease. Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt is a potent inhibitor of phosphodiesterase type 4 (PDE4) with a Ki value of 0.07 μM. This inhibition leads to the accumulation of cAMP, which activates protein kinase A (PKA

Formule : C₁₀H₁₁N₅O₅PS·Na

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 367.25 g/mol

Ref: 3D-NA58197