CAS 73804-75-8

alpha-(fluorométhyl)-L-histidine

Description :

alpha-(fluorométhyl)-L-histidine est un dérivé d'acide aminé caractérisé par la présence d'un groupe fluorométhyle en position alpha par rapport au groupe carboxyle. Cette modification peut influencer ses propriétés biochimiques et ses interactions. Le composé est un acide aminé non protéinogène, ce qui signifie qu'il n'est pas couramment trouvé dans les protéines, mais peut jouer un rôle dans diverses voies biochimiques. Sa structure comprend une chaîne latérale d'imidazole, caractéristique de l'histidine, qui peut participer à des liaisons hydrogène et à la coordination d'ions métalliques, affectant potentiellement l'activité enzymatique et la structure des protéines. L'introduction du groupe fluorométhyle peut augmenter la lipophilie et modifier la réactivité du composé par rapport à l'histidine standard. Ce composé suscite un intérêt en chimie médicinale et en biochimie pour ses applications potentielles dans la conception de médicaments et en tant que sonde biochimique. Comme de nombreux composés fluorés, il peut présenter des propriétés pharmacocinétiques uniques, ce qui en fait un sujet d'étude dans le développement de thérapies. Des précautions de sécurité et de manipulation doivent être observées en raison de la présence de fluor, qui peut conférer des profils toxicologiques différents par rapport à ses homologues non fluorés.

Formule : C₇H₁₀FN₃O₂

InChI : InChI=1/C7H10FN3O2/c8-3-7(9,6(12)13)1-5-2-10-4-11-5/h2,4H,1,3,9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t7-/m1/s1

SMILES : C(c1cnc[nH]1)[C@@](CF)(C(=O)O)N

(S)-(+)-a-Fluoromethylhistidine Dihydrochloride (~90%)

Produit contrôlé

CAS : 73804-75-8

Stability Very Hygroscopic
Applications A histidine carboxylase inhibitor.
References Kirsch, J., et al.: J. Mol. Biol., 174, 497 (1984), Hayashi, H., et al.: J. Biol. Chem., 261, 11003 (1986), Okamoto, A., et al.: J. Biochem., 116, 95 (1994), Sakai, N., et al.: Life Sci., 62, 989 (1998),

Formule : C₇H₁₂Cl₂FN₃O₂

Degré de pureté : ~90%

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 260.09

Ref: TR-F593660