CAS 7387-98-6

D-érythro-Chloramphénicol

Description :

D-érythro-Chloramphénicol est un antibiotique synthétique appartenant à la classe des chloramphénicols, principalement connu pour ses propriétés antibactériennes à large spectre. Il se caractérise par sa capacité à inhiber la synthèse des protéines bactériennes en se liant à la sous-unité ribosomique 50S, ce qui le rend efficace contre une variété de bactéries Gram-positives et Gram-négatives. Le composé est généralement présenté sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé, soluble dans l'eau et dans des solvants organiques tels que l'éthanol et le méthanol. D-érythro-Chloramphénicol est souvent utilisé dans des contextes cliniques pour traiter des infections graves, en particulier lorsque d'autres antibiotiques sont inefficaces ou lorsque le patient est allergique à la pénicilline. Cependant, son utilisation est limitée en raison des effets secondaires potentiels, notamment la suppression de la moelle osseuse et le risque d'anémie aplasique. En conséquence, il est généralement réservé à des cas spécifiques, tels que la fièvre typhoïde ou les infections à rickettsies. Une manipulation et un dosage appropriés sont cruciaux, car un usage inapproprié peut entraîner une résistance aux antibiotiques et des effets néfastes sur la santé.

Formule : C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅

InChI : InChI=1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=WIIZWVCIJKGZOK-BDAKNGLRSA-N

SMILES : [C@H]([C@H](NC(C(Cl)Cl)=O)CO)(O)C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1

Synonymes :

• 2,2-Dichloro-N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide
• <span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-(1S,2R)-1-p-Nitrophenyl-2-dichloroacetamido-1,3-propanediol
• <span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-Chloramphenicol
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-, [S-(R*,S*)]-
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, <span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-
• Acetamide,2,2-dichloro-N-[b-hydroxy-a-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-,D-erythro- (8CI)
• D-erythro-(1S,2R)-1-p-Nitrophenyl-2-dichloroacetamido-1,3-propanediol
• D-erythro-Chloramphenicol
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, D-erythro-

D-erythro-Chloramphenicol

CAS : 7387-98-6

Formule : C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 323.1294

Ref: IN-DA00FNEY

D-erythro-Chloramphenicol

CAS : 7387-98-6

D-erythro-Chloramphenicol is a chloramphenicol antibiotic that has been shown to inhibit the uptake of nucleic acids by bacteria. It binds to the ribosomal RNA in the bacterial cell and prevents protein synthesis, causing bacterial death. D-erythro-Chloramphenicol is also able to inhibit the uptake of glycine, which is an important amino acid for bacteria. D-erythro-Chloramphenicol has been shown to be active against many different types of bacteria, including those that are resistant to other antibiotics such as penicillin.

Formule : C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 323.13 g/mol

Ref: 3D-FC76378

D-erythro-Chloramphenicol

Produit contrôlé

CAS : 7387-98-6

Applications D-erythro-Chloramphenicol is an isomer of chloramphenicol (CAP) which is an antibiotic that is banned for use in food producing animals. The D-isomer can be identified from the other CAP-isomers through reversed phase and chiral liquid chromatography in combination with tandem mass spectrometric detection.
References Berendsen, B., et al.: Anal. Chim. Acta., 700, 78 (2011)

Formule : C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅

Couleur et forme : Off White Solid

Masse moléculaire : 323.13

Ref: TR-C325005