CAS 7408-41-5

2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl azide

Description :

2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl azide est un composé chimique caractérisé par son groupe fonctionnel azide et un moiety de sucre ribofuranosyle. La présence de trois groupes benzoyle indique que le composé est fortement substitué, ce qui peut influencer sa solubilité et sa réactivité. Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse organique, en particulier dans le domaine de la glycosciences, où il sert de donneur de glycosyle dans des réactions pour former des liaisons glycosidiques. Le groupe azide est remarquable pour sa capacité à participer à la chimie click, permettant la formation de triazoles lorsqu'il réagit avec des alcynes. La structure ribofuranosyle suggère qu'il s'agit d'un dérivé du ribose, un sucre qui joue un rôle crucial dans les systèmes biologiques, en particulier dans l'ARN. La stabilité, la réactivité et les applications potentielles du composé dans la bioconjugaison et le développement de médicaments en font un sujet d'intérêt tant dans la recherche académique qu'industrielle. Une manipulation et un stockage appropriés sont essentiels en raison de la nature réactive du groupe azide, qui peut présenter des risques pour la sécurité.

Formule : C₂₆H₂₁N₃O₇

InChI : InChI=1/C26H21N3O7/c27-29-28-23-22(36-26(32)19-14-8-3-9-15-19)21(35-25(31)18-12-6-2-7-13-18)20(34-23)16-33-24(30)17-10-4-1-5-11-17/h1-15,20-23H,16H2/t20-,21-,22-,23-/m1/s1

SMILES : c1ccc(cc1)C(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](N=[N+]=[NH-])O1)OC(=O)c1ccccc1)OC(=O)c1ccccc1

Synonymes :

• (2R,3R,4R,5R)-2-Azido-5-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate (non-preferred name)
• (2R,3R,4R,5R)-2-azido-5-{[(phenylcarbonyl)oxy]methyl}tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate (non-preferred name)
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl azide
• benzoic acid (5-azido-3,4-dibenzoyloxy-2-oxolanyl)methyl ester
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosylazide
• 2,3,5-TRI-O-BENZOYL-BETA-D-RIBOFURANOSYL AZIDE
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl azide USP/EP/BP
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl
• (2R,3R,4R,5R)-2-azido-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• -D-ribofuranosylAzide
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosylazide

2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosyl azide

CAS : 7408-41-5

Ref: 7W-GC7069

2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosyl azide

CAS : 7408-41-5

2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosyl azide (2,3,5-TRBA) is an antiviral agent that inhibits the synthesis of viral nucleic acid by targeting a glycosylation step in the synthesis of herpes simplex virus type 1 (HSV1). 2,3,5-TRBA has significant antiviral activity against HSV1 and other herpes viruses. This compound is also active against influenza A virus and vaccinia virus. 2,3,5-TRBA inhibits the enzyme triosephosphate isomerase (TPI), which catalyzes the conversion of dihydroxyacetone phosphate to glyceraldehyde 3-phosphate. Inhibition of TPI leads to decreased glucose production in cells infected with herpes viruses. The acetonitrile used as a solvent in this reaction can be replaced by pyridine or DMF. The sulfonate group

Formule : C₂₆H₂₁N₃O₇

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 487.46 g/mol

Ref: 3D-MT06420