CAS 74131-08-1

5-[(1E)-2-chloroéthényl]-2'-désoxyuridine

Description :

5-[(1E)-2-chloroéthényl]-2'-désoxyuridine, communément appelé un analogue de nucléoside, se caractérise par sa modification structurelle du nucléoside naturel désoxyuridine. Ce composé présente un groupe chloroéthylène en position 5 de la base uracile, ce qui améliore ses propriétés antivirales. Il est principalement étudié pour son utilisation potentielle dans les thérapies antivirales, en particulier contre des virus tels que le VIH et le virus de l'herpès simplex. La présence du groupe chloroéthylène contribue à sa capacité à inhiber la réplication virale en interférant avec la synthèse des acides nucléiques. Le composé est généralement soluble dans des solvants polaires et présente une stabilité dans des conditions physiologiques, bien qu'il puisse être sensible à l'hydrolyse. Son mécanisme d'action implique l'incorporation dans l'ADN viral, entraînant une terminaison de chaîne lors de la réplication. En tant que dérivé synthétique, il est important en chimie médicinale et en recherche virologique, fournissant des informations sur le développement d'agents antiviraux efficaces. Des précautions de sécurité et de manipulation sont nécessaires en raison de son activité biologique potentielle.

Formule : C₁₁H₁₃ClN₂O₅

InChI : InChI=1/C11H13ClN2O5/c12-2-1-6-4-14(11(18)13-10(6)17)9-3-7(16)8(5-15)19-9/h1-2,4,7-9,15-16H,3,5H2,(H,13,17,18)/b2-1+/t7-,8+,9+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=LKILSWTYYBIIQE-PIXDULNESA-N

SMILES : O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)C2)C=C(/C=C/Cl)C(=O)N1

Synonymes :

• 5-[(1E)-2-Chloroethenyl]-2′-deoxyuridine
• Uridine, 5-[(1E)-2-chloroethenyl]-2′-deoxy-
• Uridine, 5-(2-chloroethenyl)-2′-deoxy-, (E)-
• E-5-(2-Chlorovinyl)-2′-deoxyuridine
• (E)-2'-Deoxy-5-(2-chlorovinyl)uridine
• uridine, 5-[(E)-2-chloroethenyl]-2'-deoxy-
• Uridine, 2'-deoxy-5-(2-chlorovinyl)-, (E)-
• 5-(2-chlorovinyl)-2'-deoxyuridine

Brivudine Impurity 9

CAS : 74131-08-1

Formule : C₁₁H₁₃ClN₂O₅

Masse moléculaire : 288.68

Ref: 4Z-B-087018